3,3'-(o-tolylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(o-tolylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(2-methylphenyl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(2-methylphenyl)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₆H₁₈O₆
• 分子量: 426.425
• InChiKey: ZCJHOIWDDLFBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-甲基苯甲醛 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,3'-(o-tolylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds

  摘要：

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44053b

文献信息

• A clean synthesis of bis(indolyl)methane and biscoumarin derivatives using P₄VPy–CuO nanoparticles as a new, efficient and heterogeneous polymeric catalyst
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Laleh Samavi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1039/c6ra04893e

  日期：——

  the green, simple and highly efficient synthesis of bis(indolyl)methanes and 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarins). This methodology has some advantages such as short reaction times, environmentally friendly conditions, easy work-up, and excellent yields. This catalyst can be easily separated and re-used without any appreciable loss in its activity.

  P 4 VPy-CuO纳米颗粒作为新型固体催化剂，采用超声辐照法合成，并通过X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）表征）光谱学。制备的催化剂用于绿色，简单，高效的双（吲哚基）甲烷和3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）的合成。该方法具有一些优点，例如反应时间短，环境友好的条件，易于后处理和优异的收率。该催化剂可以容易地分离和重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• One-Pot Synthesis of Biscoumarin and Dihydropyrano[c]chromene Derivatives in the Presence of Organocatalysts under Solvent-Free Conditions
  作者：Reza Heydari、Fahimeh Shahrekipour

  DOI：10.2174/1570178613666160728122122

  日期：2016.9.21

  A simple and efficient synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives using catalytic amounts of imidazole or isoquinoline as organocatalyst under solvent-free conditions is reported. The present procedure offers advantages such as high to excellent yields, short reaction times, inexpensive operation, solvent-free conditions, reduced environmental consequences and simple workup.

  据报道，在无溶剂条件下，使用催化量的咪唑或异喹啉作为有机催化剂可以简单有效地合成双香豆素和二氢吡喃并[c]色烯衍生物。本方法提供了诸如高至优异的产率，短的反应时间，廉价的操作，无溶剂的条件，减少的环境影响和简单的后处理的优点。
• Click chemistry‐inspired design, synthesis, and molecular docking studies of biscoumarin derivatives using carbon‐ <scp>based acid</scp> catalyst
  作者：Dinesh K. Agarwal、Ayushi Sethiya、Pankaj Teli、Anu Manhas、Jay Soni、Nusrat Sahiba、Prakash C. Jha、Shikha Agarwal、Pradeep K. Goyal

  DOI：10.1002/jhet.4045

  日期：——

  A green and eco‐benign synthesis of biscoumarin derivatives using carbon sulfonic acid, a solid support catalyst has been described. The reaction involved a one‐pot two‐component reaction of 4‐hydroxycoumarin and aldehyde using carbon sulfonic acid involving Knoevenegal‐Michael condensation. A series of aromatic (bearing electron withdrawing and releasing group) and heteroaromatic aldehydes has been

  已经描述了使用碳磺酸（一种固体载体催化剂）绿色环保地合成双香豆素衍生物。该反应涉及4-羟基香豆素和醛的一锅两组分反应，其中使用碳磺酸进行Knoevenegal-Michael缩合反应。一系列芳香族（带有电子吸收和释放基团）和杂芳香族醛已被转化为双香豆素，具有优异的分离收率。该反应符合绿色原理，即廉价的催化剂，易于制备，无毒，易于处理，最多可重复使用五个循环，易于分离，反应时间短，无需费时的柱纯化，高收率和以此类推。通过光谱分析对合成的催化剂和双香豆素衍生物进行了很好的表征。（3a-j）显示出与亚甲基四氢叶酸还原酶（MTHFR）和细胞色素P450 3A4（CYP3A4）蛋白的出色相互作用。注意到3f（−17.55 kJ / mol）和3d（−26.23 kJ / mol）分别显示了对CYP3A4和MTHFR蛋白的最高对接分数。
• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes, tris(indolyl)methanes, 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones and biscoumarins
  作者：Sivagami Mathavan、Keerthana Kannan、Rajesh B. R. D. Yamajala

  DOI：10.1039/c9ob02090j

  日期：——

  organocatalyst for the synthesis of a broad range of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. Green chemistry matrix calculations showed high atom economy and a small E-factor for the reaction. Moreover, the simple and easy operational protocol using a small amount of thiamine hydrochloride (1 mol%) makes this procedure an alternative approach for this transformation industrially. This protocol

  盐酸硫胺素被认为是一种生态友好的有机催化剂，可合成多种双（吲哚基）甲烷，产率高至优异。绿色化学矩阵计算显示，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。此外，使用少量盐酸硫胺素（1 mol％）的简单易行的操作方案使该方法成为工业上该转化的替代方法。该方案还扩展到天然存在的生物碱的合成，例如三（吲哚基）甲烷，芳烃，颤动A，3,3-二（吲哚-3-基）吲哚啉-2-酮和双香豆素衍生物。
• [2,2'-Bipyridine]-1,1'-diium perchlorate as a new and efficient dicationic organic salt for the promotion of the synthesis of bis(4-hydroxycoumarin), 5-arylidene barbituric acid and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives in water
  作者：Gilda Aleaba、Shaghayegh Khedmatgozar Asadi、Nader Daneshvar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s11164-022-04692-y

  日期：2022.5

  simple and convenient procedure for the synthesis of 5-arylidene barbituric acid, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and 4-hydroxycoumarin derivatives using [H2-BiPyr][ClO4]2 as an efficient, easily producible and recyclable promoter is reported. All reactions were performed under mild conditions, and the requested products were obtained during the acceptable reaction times in high to excellent yields.

  使用 [H 2 -BiPyr][ClO 4 ] 2作为一种高效、易于生产和可回收的合成 5-亚芳基巴比妥酸、吡喃并[2,3 - d ]嘧啶酮和4-羟基香豆素衍生物的简单方便的方法报告了发起人。所有反应均在温和条件下进行，并在可接受的反应时间内以高至优异的产率获得所需的产品。