3,5-difluorophenyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluorophenyl azide
• 英文别名: 1-Azido-3,5-difluorobenzene
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• 分子量: 155.107
• InChiKey: HWZAUOAEASHHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluorophenyl azide 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以11%的产率得到3,5-Difluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Positron Labeled Photoactive Compounds: 18F Labeled Aryl Azides for Positron Labeling of Biochemical Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-difluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from boronic acids in water using Cu(ii)–β-cyclodextrin complex as a nanocatalyst

  摘要：

  我们在这里报告了在水中一锅合成芳基硼酸的1,2,3-三唑的研究。我们开发了一种有效的方法，通过在水中将芳基硼酸与叠氮化钠在Cu2–β-环糊精（CD = 环糊精）作为纳米催化剂的存在下进行一锅反应，随后在室温下与炔烃进行点击环化反应，无需任何添加剂。该方法简单、快速且高产。

  DOI：

  10.1039/c2ob25061f

文献信息

• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1<i>H</i>-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates
  作者：Mateusz Daśko、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon、Karol Biernacki、Justyna Aszyk、Witold Kozak、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680642

  日期：2020.11.1

  Abstract A series of fluorinated analogs based on the frameworks of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates have been synthesized as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of chemical structures of new potential STS inhibitors was supported by molecular docking techniques to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the STS active site

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。
• Structural and Activity Relationships of 6-Sulfonyl-8-Nitrobenzothiazinones as Antitubercular Agents
  作者：Dongguang Fan、Bin Wang、Giovanni Stelitano、Karin Savková、Rui Shi、Stanislav Huszár、Quanquan Han、Katarína Mikušová、Laurent R. Chiarelli、Yu Lu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01049

  日期：2021.10.14

  exploration introduced five-member aromatic heterocycles as linkers to attach an aryl group as the side chain. Our work led to the discovery of a number of BTZ derived compounds with potent antitubercular activity. The optimized compounds 6 and 38 exhibited MIC 47 and 30 nM, respectively. Compared to PBTZ169, both compounds displayed increased aqueous solubility and higher stability in human liver microsomes

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。
• Click Chemistry Derived Pyridazines: Electron-Deficient Building Blocks with Defined Conformation and Packing Structure
  作者：Irén Birkenfelder、Johannes Gurke、Lutz Grubert、Stefan Hecht、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1002/asia.201701277

  日期：2017.12.14

  A series of 3,6‐bis(4‐triazolyl)pyridazines equipped with terminal phenyl substituents with varying degree of fluorination were synthesized by using the facile copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and their structures were thoroughly investigated in the gas phase, in solution, and in the solid state by employing DFT calculations, NMR spectroscopy, and single‐crystal X‐ray diffraction, respectively

  通过使用简便的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列带有不同氟化度的末端苯基取代基的3,6-二（4-三唑基）哒嗪，并在气相中，溶液中对它们的结构进行了深入研究。 ，并分别采用DFT计算，NMR光谱和单晶X射线衍射进行固态分析。在分子水平上，它们的结构受三唑-哒嗪键对抗氧化剂的强烈偏好支配。符合。晶体固体中分子的超分子组织受π堆积，CH-H⋅⋅⋅π以及C-F⋅·⋅H相互作用的控制。后者可以方便地通过末端苯基单元中氟取代基的数量和位置进行调节，从而产生人字形，一维或二维层状堆积。所有化合物的电化学和光谱学表明，它们可能在有机电子学中用作电子传输/空穴阻挡材料。
• New potent steroid sulphatase inhibitors based on 6-(1-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)naphthalen-2-yl sulphamate derivatives
  作者：Olga Ciupak、Mateusz Daśko、Karol Biernacki、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Aleksandra Martyna、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1080/14756366.2020.1858820

  日期：2021.1.1

  Abstract In the present work, we report a new class of potent steroid sulphatase (STS) inhibitors based on 6-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)naphthalen-2-yl sulphamate derivatives. Within the set of new STS inhibitors, 6-(1-(1,2,3-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)naphthalen-2-yl sulphamate 3L demonstrated the highest activity in the enzymatic assay inhibiting the STS activity to 7.98% at 0.5 µM

  摘要 在目前的工作中，我们报告了基于6-（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）萘-2-基氨基磺酸酯衍生物的新型类固醇硫酸酯酶（STS）抑制剂。在一组新的STS抑制剂中，6-（1-（1,2,3-三氟苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）萘-2-基氨基磺酸盐3L在酶法在0.5 µM浓度下将STS活性抑制到7.98％。此外，为了验证所获得的STS抑制剂是否能够有效地穿过细胞膜，已经进行了细胞系实验。我们发现最低的STS活性是在化合物3L存在下测得的（在100、10和1 nM浓度下，剩余STS活性分别为5.22％，27.48％和99.0％）。在相同浓度范围内，Irosustat的STS活性（用作参考）的测量值为5.72％，12.93％和16.83％。此外，确定的3L的IC 50值为15.97 nM，表明该化合物是进行进一步临床前研究的非常有希望的候选者。