3,5-dimethoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenol；2,6-dimethoxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: YJQFBDDBMVHZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 均三甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3,5-dimethoxy-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  取代酚与未活化芳烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700666

文献信息

• Oxidative phenol-arene and phenol-phenol cross-coupling using periodic acid
  作者：Peng-Cheng Gao、Huan Chen、Vladimir Grigoryants、Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.021

  日期：2019.3

  A simple, metal-free protocol for unsymmetrical biaryl coupling using H5IO6 is reported. H5IO6 was evaluated for a novel application in the oxidative cross-coupling of phenol-arene, phenol-phenol, and phenol-naphthol compounds. In this work, most of the couplings were completed within 30 min at ambient temperature. 30 coupling products were conveniently obtained using only 0.5 equivalent of H5IO6 in

  据报道，使用H 5 IO 6进行不对称联芳基偶联的简单，不含金属的方案。评价了H 5 IO 6在苯酚-芳烃，苯酚-苯酚和苯酚-萘酚化合物的氧化交叉偶联中的新应用。在这项工作中，大多数联轴器是在环境温度下30分钟内完成的。仅在HFIP中使用0.5当量的H 5 IO 6即可方便地获得30种偶联产物。提出了发生转化的机制。
• Metal-Free Oxidative<i>para</i>Cross-Coupling of Phenols
  作者：Koji Morimoto、Kazuma Sakamoto、Yusuke Ohnishi、Takeshi Miyamoto、Motoki Ito、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201301028

  日期：2013.7.1