1,3-dimethyl-5-tridecylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-tridecylbenzene
• 化学式: C₂₁H₃₆
• 分子量: 288.517
• InChiKey: BTOHGMFFBICTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 、 均三甲苯 在 potassium diisopropylamide complexed with N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.18h， 以93%的产率得到1,3-dimethyl-5-tridecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基钾连续流动制备功能化的芳基，杂芳基和苯甲基有机金属钾。

  摘要：

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202003392

文献信息

• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• Preparation of Functionalized Aryl, Heteroaryl, and Benzylic Potassium Organometallics Using Potassium Diisopropylamide in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202003392

  日期：2020.7.20

  We report the preparation of lithium‐salt‐free KDA (potassium diisopropylamide; 0.6 m in hexane) complexed with TMEDA (N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine) and its use for the flow‐metalation of (hetero)arenes between −78 °C and 25 °C with reaction times between 0.2 s and 24 s and a combined flow rate of 10 mL min−1 using a commercial flow setup. The resulting potassium organometallics react instantaneously

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。