1-(4-chlorophenyl)-1-mesitylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-mesitylethene
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-1-mesitylethene；1-mesityl-1-(4-chlorophenyl)ethene；2-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl
• 分子量: 256.775
• InChiKey: FRVJYDFMMCIMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 均三甲苯 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1-mesitylethene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的金催化加氢芳基化

  摘要：

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300260

文献信息

• Thermodynamically- and kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylation of arenes with alkynes using an acidic fluoroantimonate(v) ionic liquid as catalyst
  作者：Doo Seong Choi、Jin Hong Kim、Ueon Sang Shin、Ravindra R. Deshmukh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b705719a

  日期：——

  By employing superacidic fluoroantimonate ionic liquid (IL), [bmim][Sb2F11], as catalyst, not only thermodynamically-controlled but also kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylations of arenes with alkynes have been realized for the first time.

  通过采用超酸性氟锑酸离子液体（IL）[bmim][Sb2F11]作为催化剂，首次实现了既受热力学控制又受动力学控制的芳香族化合物与炔烃的Friedel-Crafts烯基化反应。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• FeCl₃-Catalyzed Alkenylation of Simple Arenes with Aryl-Substituted Alkynes
  作者：Ruoshi Li、Sunewang R. Wang、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/ol070737u

  日期：2007.5.1

  An addition of electron-rich arenes to aryl-substituted alkynes to form 1,1-diaryl alkenes is carried out in the presence of FeCl3 as catalyst under mild conditions.
• A highly regioselective Cu-exchanged tungstophosphoric acid catalyst for hydroarylation and hydroamination of alkynes
  作者：Nayeem Pasha、N. Seshu Babu、K.T. Venkateswara Rao、P.S. Sai Prasad、N. Lingaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.131

  日期：2009.1

  An efficient and reusable Cu-exchanged tungstophosphoric acid catalyst is demonstrated for the solvent free hydroarylation and hydroamination reactions of alkynes with numerous arene and amine derivatives, respectively. The catalyst exhibited exceptionally high activity and regioselectivity in both the reactions.

  已证明一种有效且可重复使用的铜交换钨磷酸催化剂可分别用于炔烃与多种芳烃和胺衍生物的无溶剂加氢芳基化和加氢胺化反应。该催化剂在两个反应中均显示出极高的活性和区域选择性。