2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-3-methylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-3-methylbutanal
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylbutanal；2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylbutanal
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GQDHOQQWXVXIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-3-methylbutanal 在 吡啶 、 二氯二茂锆 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.84h， 生成 (E)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-2-phenylhept-2-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  螯合和立体定向基团对区域和非对映选择性Sa（II）-水烯丙基苯甲酸酯还原的影响

  摘要：

  对于含有正确定位的立体定向和螯合基团的底物，与三取代的烯烃相邻的烯丙基苯甲酸酯的SmI 2（H 2 O）n还原反应具有很高的产率，具有完全的区域选择性和良好的非对映选择性（高达90:10）。这些反应的结果可以通过提出的螯合有机ring中间体的环构象考量和涉及-结合水的分子内质子化的机理来合理化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690826

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans
  作者：Steven R. Angle、Daniel S. Bernier、Keith Chann、Darin E. Jones、Musong Kim、Martin L. Neitzel、Stephen L. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01873-5

  日期：1998.11

  The stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans from benzyl diazoacetate and alpha-alkyl-beta-benzyloxyaldehydes or alpha-alkyl-beta-(triethylsilyl)oxyaldehydes is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chelation and Stereodirecting Group Effects on Regio- and Diastereoselective Samarium(II)-Water Allylic Benzoate Reductions
  作者：Gregory W. O’Neil、Trevor F. Stockdale、Michael A. Leitch

  DOI：10.1055/s-0039-1690826

  日期：2020.5

  SmI2(H2O)n reductions of allylic benzoates adjacent to a trisubstituted alkene occur in high yields with complete regioselectivity and good diastereoselectivity (up to 90:10) for substrates containing properly positioned stereodirecting- and chelating groups. The outcome of these reactions can be rationalized by ring conformation considerations of a proposed chelated organosamarium intermediate, and

  对于含有正确定位的立体定向和螯合基团的底物，与三取代的烯烃相邻的烯丙基苯甲酸酯的SmI 2（H 2 O）n还原反应具有很高的产率，具有完全的区域选择性和良好的非对映选择性（高达90:10）。这些反应的结果可以通过提出的螯合有机ring中间体的环构象考量和涉及-结合水的分子内质子化的机理来合理化。