2,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-2-phenylpropyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-2-phenylpropyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: PZZMFGLNUQWFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-2-phenylpropyl)acetamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  选择性脂族CHH羟基化的亚硝酸盐有机催化剂

  摘要：

  介绍了亚胺盐催化脂肪族CH羟基化反应的第一个例子。该方法允许在室温下使用过氧化氢作为末端氧化剂对未活化的3°C–H键进行选择性有机催化羟基化。还显示了未活化的2°C–H键的羟基化作用。此外，据报道，与其他催化方法相比，官能团的相容性得到了改善，其形式为对脂肪族CHH羟基氧化的选择性高于对醇氧化的选择性。在初步的机理研究的基础上，提出了一种恶唑烷鎓类物质作为活性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01832
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-methyl-2-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基电催化剂实现无金属均相 O2 还原

  摘要：

  氧还原反应 (ORR) 对于替代能源和工业氧化过程非常重要。在此，报道了一种亚胺基有机电催化剂（ im + ），用于在乙腈溶液中以三氟乙酸作为质子源，在电化学和光谱化学条件下使用十甲基二茂铁作为化学还原剂进行ORR。在光谱化学条件下，H 2 O 2是主要反应产物，而在电化学条件下则产生H 2 O。这种选择性差异归因于还原催化剂在电化学条件下拦截游离超氧化物中间体，从而进入替代的内球路径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14549

文献信息

• [EN] IMINIUM SALT ORGANOCATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USING<br/>[FR] ORGANOCATALYSEURS À BASE DE SEL D'IMINIUM, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2017223287A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Aspects of the present disclosure include compositions comprising iminium catalyst, methods of making, methods of using, and the like.

  本公开涉及包含亚胺催化剂的组合物、制备方法、使用方法等方面。
• Iminium salt organocatalysts, method of making, and methods of using
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US11161102B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Aspects of the present disclosure include compositions comprising iminium catalyst, methods of making, methods of using, and the like.

  本公开的各个方面包括包含亚氨基催化剂的组合物、制造方法、使用方法等。
• IMINIUM SALT ORGANOCATALYSTS, METHOD OF MAKING, AND METHODS OF USING
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US20190344253A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Aspects of the present disclosure include compositions comprising iminium catalyst, methods of making, methods of using, and the like.
• An Iminium Salt Organocatalyst for Selective Aliphatic C–H Hydroxylation
  作者：Daoyong Wang、William G. Shuler、Conor J. Pierce、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01832

  日期：2016.8.5

  salt are presented. The method allows the selective organocatalytic hydroxylation of unactivated 3° C–H bonds at room temperature using hydrogen peroxide as the terminal oxidant. Hydroxylation of an unactivated 2° C–H bond is also demonstrated. Furthermore, improved functional group compatibility over other catalytic methods is reported in the form of selectivity for aliphatic C–H hydroxylation over alcohol

  介绍了亚胺盐催化脂肪族CH羟基化反应的第一个例子。该方法允许在室温下使用过氧化氢作为末端氧化剂对未活化的3°C–H键进行选择性有机催化羟基化。还显示了未活化的2°C–H键的羟基化作用。此外，据报道，与其他催化方法相比，官能团的相容性得到了改善，其形式为对脂肪族CHH羟基氧化的选择性高于对醇氧化的选择性。在初步的机理研究的基础上，提出了一种恶唑烷鎓类物质作为活性氧化剂。
• Metal-Free Homogeneous O₂ Reduction by an Iminium-Based Electrocatalyst
  作者：Emma N. Cook、Anna E. Davis、Michael K. Hilinski、Charles W. Machan

  DOI：10.1021/jacs.3c14549

  日期：2024.3.27

  The oxygen reduction reaction (ORR) is important for alternative energy and industrial oxidation processes. Herein, an iminium-based organoelectrocatalyst (im+) for the ORR with trifluoroacetic acid as a proton source in acetonitrile solution under both electrochemical and spectrochemical conditions using decamethylferrocene as a chemical reductant is reported. Under spectrochemical conditions, H2O2

  氧还原反应 (ORR) 对于替代能源和工业氧化过程非常重要。在此，报道了一种亚胺基有机电催化剂（ im + ），用于在乙腈溶液中以三氟乙酸作为质子源，在电化学和光谱化学条件下使用十甲基二茂铁作为化学还原剂进行ORR。在光谱化学条件下，H 2 O 2是主要反应产物，而在电化学条件下则产生H 2 O。这种选择性差异归因于还原催化剂在电化学条件下拦截游离超氧化物中间体，从而进入替代的内球路径。