(E)-2-[(4-chlorophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(4-chlorophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[C-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]but-2-enedioate
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₆S
• 分子量: 435.885
• InChiKey: USRSBRMXYHQRTF-KDAGATOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(4-chlorophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-[1-(4-Chloro-phenyl)-1-(toluene-4-sulfonylamino)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyridine-Catalyzed Reactionof Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Aldehydes andN-Tosylimines: Efficient Synthesis of2-Benzoylfumarates and 1-Azadienes

  摘要：

  由吡啶和乙炔二甲酸二甲酯生成的 1,4-偶极中间体 3 与芳香醛的新反应，通过消除吡啶，轻松合成 2-苯甲酰富马酸酯，而与 N-甲苯磺酰亚胺作为亲偶极物，反应得到高度取代的 1-氮杂二烯.吡啶和乙炔二甲酸二甲酯与N-取代靛红的反应，产生一种新型的三组分缩合，通过1,4-偶极环加成以高产率提供螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41000
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(E)-2-[(4-chlorophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮和膦刘易斯碱催化的芳基醛和N-磺化亚胺与乙炔二羧酸二甲酯的反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]在吡啶或DMAP（20 mol％）催化下，芳醛或N-磺化亚胺（0.5 mmol）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）（0.6 mmol）的反应中，我们发现（E）-2-在60℃下，以良好的收率形成了芳基-丁-2-烯二酸二甲酯1或（E）-2- [芳基-（甲苯-4-磺酰亚胺基）甲基]-丁-2-烯二酸二甲酯2。四氢呋喃。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0354324

文献信息

• Reactions of Arylaldehydes and N-Sulfonated Imines with Dimethyl Acetylenedicarboxylate Catalyzed by Nitrogen and Phosphine Lewis Bases
  作者：Chao-Qun Li、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0354324

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] In the reaction of arylaldehydes or N-sulfonated imines (0.5 mmol) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) (0.6 mmol) catalyzed by pyridine or DMAP (20 mol %), we found that (E)-2-aryl-but-2-enedioic acid dimethyl ester 1 or (E)-2-[aryl-(toluene-4-sulfonylimino)methyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester 2 was formed in good yields at 60 degrees C in THF. A plausible mechanism

  [反应：参见正文]在吡啶或DMAP（20 mol％）催化下，芳醛或N-磺化亚胺（0.5 mmol）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）（0.6 mmol）的反应中，我们发现（E）-2-在60℃下，以良好的收率形成了芳基-丁-2-烯二酸二甲酯1或（E）-2- [芳基-（甲苯-4-磺酰亚胺基）甲基]-丁-2-烯二酸二甲酯2。四氢呋喃。已经提出了一种合理的机制。
• Phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrroles using TFAA as the CF3 source
  作者：Dan-Dan Tang、Yao Wang、Jun-Ru Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.127

  日期：2014.7

  A phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrrole derivatives was achieved. The method described here is very fast, operationally simple, and easily amenable to scale-up, and commercially available trifluoroacetic anhydride (TFAA) is used as the only trifluoromethyl source. A wide range of products were obtained with good yields under mild condition using this method. 0(C)2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Pyridine-Catalyzed Reactionof Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Efficient Synthesis of2-Benzoylfumarates and 1-Azadienes
  作者：Vijay Nair、A. R. Sreekanth、N. Abhilash、A. T. Biju、B. Rema Devi、Rajeev. S. Menon、Nigam P. Rath、R. Srinivas

  DOI：10.1055/s-2003-41000

  日期：——

  A novel reaction of 1,4-dipolar intermediate 3,generated from pyridine and dimethyl acetylenedicarboxylate, witharomatic aldehydes, resulted in the facile synthesis of 2-benzoylfumaratesvia the elimination of pyridine, whereas with N-tosyliminesas dipolarophiles the reaction afforded highly substituted 1-azadienes.The reaction of pyridine and dimethyl acetylenedicarboxylate withN-substituted isatins, resulted in a novel three component condensation,affording spiropyrido[2,1-b][1,3]oxazinoderivatives in high yields via 1,4-dipolar cycloaddition.

  由吡啶和乙炔二甲酸二甲酯生成的 1,4-偶极中间体 3 与芳香醛的新反应，通过消除吡啶，轻松合成 2-苯甲酰富马酸酯，而与 N-甲苯磺酰亚胺作为亲偶极物，反应得到高度取代的 1-氮杂二烯.吡啶和乙炔二甲酸二甲酯与N-取代靛红的反应，产生一种新型的三组分缩合，通过1,4-偶极环加成以高产率提供螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪衍生物。