伊托必利杂质B | 331239-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 伊托必利杂质B
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-N-[(pyridin-3-yl)methyl]benzamide；3,4-dimethoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 331239-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: VBGRNWZUXVXFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伊托必利杂质B 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2-Dimethoxy-5-(4-methoxy-benzyl)-5H-dibenzo[cd,f]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过协同C-H键活化和脱氢-Diels-Alder反应全合成马兜铃内酰胺生物碱

  摘要：

  描述了通过 C-H 键活化和脱氢-Diels-Alder 反应的协同组合来简明地全合成马兜铃内酰胺生物碱。为了实现合成，采用了两种新的合成方法，即苯甲酰胺与乙烯基砜的氧化环化，通过钌催化的 C-H 键活化生成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮，以及脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，然后生成氟化物开发了 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与苯炔的离子介导脱磺酰化。所提出的方法允许从容易获得的起始材料构建所有马兜铃内酰胺环。

  DOI：

  10.1039/c7sc00161d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 伊托必利杂质B
  参考文献：
  名称：

  Cu-N-TiO2非均相光催化剂在可见光驱动下从醇中高效合成酰胺

  摘要：

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001466

文献信息

• Palladium Nanoparticles Supported on ZIF-8 As an Efficient Heterogeneous Catalyst for Aminocarbonylation
  作者：Tuan T. Dang、Yinghuai Zhu、Joyce S. Y. Ngiam、Subhash C. Ghosh、Anqi Chen、Abdul M. Seayad

  DOI：10.1021/cs400232b

  日期：2013.6.7

  Pd nanoparticles supported on ZIF-8 (PdNPs/ZIF-8) are described as an efficient heterogeneous catalyst for the aminocarbonylation of bromoarenes in the presence of phosphines and iodoarenes under phosphine-free conditions. The catalyst can be readily prepared and is air-stable. The palladium loading can be as low as 1 wt %, and the catalyst was recycled four times with negligible change in catalytic performance. A variety of pharmaceutically important amides was readily synthesized. A TON of 2540 was easily achieved in a batch reaction by scaling up to a gram scale. The catalyst reported can also be applied to the synthesis of cyclic and primary amides as well as an alkoxycarbonylation reaction to form an ester.