fluoro-4a-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluoro-4a-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-fluoro-tosylamide；N-fluoro-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₇H₈FNO₂S
• 分子量: 189.21
• InChiKey: PDMKWJOKVHWOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoro-4a-methylbenzenesulfonamide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚砜和硫化物的亚胺化

  摘要：

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.020

文献信息

• Copper-Catalyzed Imidovinylation of Alkynes via 1,3-Vinyl Migration
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qiao Zhang、Yimin Wang、Shengbiao Yang、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01599

  日期：2017.7.21

  The first copper-catalyzed imidovinylation of alkynes has been developed, which grants facile access to various (E)-2-imido-2,4-dienals with high stereoselectivity under mild conditions. This transformation also represents the first 1,3-carbon migration of propargylic alcohols and their derivatives.

  已开发出炔烃的第一个铜催化的亚氨基乙烯基化，它允许在温和条件下以高立体选择性容易地获得各种（E）-2-亚氨基-2,4-二烯。这种转变也代表了炔丙醇及其衍生物的第一个1,3碳迁移。
• A Novel C-N Migration Rearrangement Based on N-F Compounds for the Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Diaryl Ureas
  作者：Yi-Xiao Zhao、Tian Xie、San-Ke Yang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901602

  日期：2020.1.31

  A novel aryl C–N shift rearrangement reaction to form alkyl diaryl ureas from facilely available FPSBA derivatives was developed. FPSBA selectively reacted with secondary alkyl phenylamines to afford unsymmetrical alkyl diaryl ureas in good yields through a vicinal SN2′ mechanism rather than the traditional isocyanate intermediate pathway.

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。
• METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO ESTER COMPOUND
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20150175632A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  To provide a method for producing a difluoro compound highly selectively in good yield without forming a hardly soluble by-product. An ester compound of the formula (1) is reacted and fluorinated with an electrophilic fluorinating agent in the presence of a basic compound and in the absence of a metal compound reactant to produce a difluoro ester compound of the formula (2). wherein R 1 is a C 1-30 alkyl group which may have a substituent, etc., and R 2 is a C 1-30 hydrocarbon group which may have a substituent, or R 1 and R 2 are bonded to form an alkylene group which forms, together with —C—C(O)—O—, a lactone ring.

  提供一种高选择性，高产率地生产二氟化合物的方法，同时避免产生难溶性副产物。通过在碱性化合物存在且金属化合物反应物不存在的情况下，使用式（1）的酯化合物与亲电氟化试剂反应和氟化，从而产生式（2）的二氟酯化合物。其中，R1是C1-30烷基，可以具有取代基等；R2是C1-30烃基，可以具有取代基，或者R1和R2结合形成一个与—C—C（O）—O—一起形成内酯环的亚烷基基团。
• Base-promoted radical decarboxylative coupling of N,N-Difluorobenzenesulfonamide and cinnamic acid
  作者：Fan Fei、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133169

  日期：2023.1

  A base-promoted decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with N,N-difluorobenzenesulfonamide (DFBSAs) is developed. This study offers a highly efficient metal and oxidant-free strategy for the preparation of (E)-vinyl sulfones. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits broad substrate scopes and good functional group tolerance.

  开发了一种碱促进的肉桂酸与 N,N-二氟苯磺酰胺 (DFBSA) 的脱羧磺酰化反应。本研究为 ( E )-乙烯基砜的制备提供了一种高效的无金属和无氧化剂策略。此外，建议通过激进的过程进行转化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Difluoroprostacyclins, intermediates for production thereof and process for production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0789022A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A difluoroprostacyclin of the following formula (IV): wherein A is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, R is a substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, Q is a substituted or unsubstituted C1-10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-10 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group and each of R1 and R3, which are independent of each other, is a hydrogen atom or as a protecting group for a hydroxyl group, a triorganosilyl group, an acyl group, an alkyl group, an aralkyl group or a cyclic ether group.

  下式(IV)的二氟前列环素： 其中 A 是乙烯基、乙烯基或乙炔基；R 是取代或未取代的 C1-10 烷基、取代或未取代的 C2-10 烯基或取代或未取代的芳烷基；Q 是取代或未取代的 C1-10 烷基、取代或未取代的 C2-10 烯基、取代或未取代的 C2-10 烷炔基、取代或未取代的 C3-8 环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的 C3-8 环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基，且相互独立的 R1 和 R3 均为氢原子或作为羟基、三有机硅基、酰基、烷基、芳烷基或环醚基的保护基团。