4-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-methoxy-2-methylidene-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KUPDXCXZFHMTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 、 乙腈 在 Selectfluor 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以69%的产率得到4-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙腈作为一种碳源选择氟促进芳族酮的α-亚甲基化为末端烯烃

  摘要：

  报道了一种通过芳族酮的α-亚甲基化合成末端烯烃的方法。该反应在空气中进行，使用乙腈作为一种碳源，Selectfluor 作为一种温和的氧化剂。该方法的范围和多功能性通过 29 个示例进行了展示。基于实验结果，提出了一种 Selectfluor 促进的氧化反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154179

文献信息

• Catalytic Carbonylation Reactions of Benzyne Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Akihito Kamitani、Masayuki Oshita、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja011923c

  日期：2001.12.19
• Selectfluor-promoted α-methylenation of aromatic ketones to terminal olefins using acetonitrile as one carbon source
  作者：Zhiqi Liu、Yuan Zhang、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154179

  日期：2022.11

  A mehtod for the synthesis of terminal olefins by α-methylenation of aromatic ketones is reported. The reaction was carried out in air using acetonitrile as one carbon source and Selectfluor as a mild oxidant. The scope and versatility of the method were demonstrated with 29 examples. A Selectfluor-promoted oxidative reaction mechanism is proposed based on the experimental results.

  报道了一种通过芳族酮的α-亚甲基化合成末端烯烃的方法。该反应在空气中进行，使用乙腈作为一种碳源，Selectfluor 作为一种温和的氧化剂。该方法的范围和多功能性通过 29 个示例进行了展示。基于实验结果，提出了一种 Selectfluor 促进的氧化反应机理。