N-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-methyl-1-prop-2-ynylbenzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: XZGIUBXWHAVFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-乙基环己胺 、 N-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-cyclohexyl-N-ethyl-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]-imidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碘化钯催化氧化氨基羰基化-杂环化作用的功能化苯并咪唑咪唑

  摘要：

  提出了一种新颖的羰基合成方法，用于合成功能化的1 H-苯并[ d ]咪唑并[1,2- a ]咪唑。该方法由在仲亲核胺的存在下进行的N-取代-1-（prop-2-yn-1-yl）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-胺的氧化氨基羰基化反应组成。得到相应的中间体alkynylamide，随后原位偶联加法和双键异构化，以得到2-（1-烷基-1- ħ -苯并[ d ]咪唑并[1,2一]咪唑-2-基）乙酰胺。在相对温和的条件下（100°C，在20 atm的CO- 4：1混合气中，温度为100°C），获得的产品具有良好至极好的收率（64-96％）和高周转率（每摩尔催化剂192-288 mol产品）。空气），使用简单的催化系统，由PdI 2（0.33 mol％）和KI（0.33当量）组成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03167