(S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopryloxzolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopryloxzolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: MKCFRAZLNSLMQZ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以49%的产率得到(S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopryloxzolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型恶唑烷酮衍生物作为IL-6信号传导阻滞剂的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列恶唑烷酮和吲哚衍生物，并通过测量这些化合物对用p-STAT3-Luc转染的人肝癌HepG2细胞中IL-6诱导的萤光素酶表达的影响，将其作为IL-6信号传导阻滞剂进行评估。在筛选的不同化合物中，化合物4d成为最有效的IL-6信号传导阻滞剂，IC50值为5.9μM，远优于已知的IL-6抑制剂（+）-Madindoline A（IC50 = 21μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.016

文献信息

• Structure–activity relationship study of a series of novel oxazolidinone derivatives as IL-6 signaling blockers
  作者：Sarbjit Singh、Veeraswamy Gajulapati、Kondaji Gajulapati、Ja-Il Goo、Yeon-Hwa Park、Hwa Young Jung、Sung Yoon Lee、Jung Ho Choi、Young Kook Kim、Kyeong Lee、Tae-Hwe Heo、Yongseok Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.016

  日期：2016.2

  A series of oxazolidinone and indole derivatives were synthesized and evaluated as IL-6 signaling blockers by measuring the effects of these compounds on IL-6-induced luciferase expression in human hepatocarcinoma HepG2 cells transfected with p-STAT3-Luc. Among different compounds screened, compound 4d was emerged as the most potent IL-6 signaling blockers with IC50 value of 5.9 μM which was much better

  合成了一系列恶唑烷酮和吲哚衍生物，并通过测量这些化合物对用p-STAT3-Luc转染的人肝癌HepG2细胞中IL-6诱导的萤光素酶表达的影响，将其作为IL-6信号传导阻滞剂进行评估。在筛选的不同化合物中，化合物4d成为最有效的IL-6信号传导阻滞剂，IC50值为5.9μM，远优于已知的IL-6抑制剂（+）-Madindoline A（IC50 = 21μM）。