(3RS,4RS)-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-2-benzopyran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3RS,4RS)-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-1-oxo-N-phenyl-3H-isochromene-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: NGYPGXQSKYKEHB-GTNSWQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-2-benzopyran-1-one 生成 3-phenylcarbamoyl phthalide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺的光化学：在叔胺存在下形成取代的二氢异香豆素。

  摘要：

  通过在叔胺存在下照射N-苯基邻苯二甲酰亚胺获得N-苯基邻苯二甲酰亚胺和3，4-二氢异香豆素。δ-内酯结构通过另一种合成方法得到了证明，该合成方法也产生了异构体γ-内酯。讨论了光反应的关键步骤，以及胺，氧和几种潜在中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00271-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,1''-epoxy-4-ethyl-N-phenyl-homophthalimide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以14%的产率得到(3RS,4RS)-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺的光化学：在叔胺存在下形成取代的二氢异香豆素。

  摘要：

  通过在叔胺存在下照射N-苯基邻苯二甲酰亚胺获得N-苯基邻苯二甲酰亚胺和3，4-二氢异香豆素。δ-内酯结构通过另一种合成方法得到了证明，该合成方法也产生了异构体γ-内酯。讨论了光反应的关键步骤，以及胺，氧和几种潜在中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00271-9

文献信息

• The photochemistry of N-phenyl phthalonimide: Formation of substituted dihydroisocoumarins in the presence of tertiary amines.
  作者：Rafael Suau、Ezequiel P. de Inestrosa Villatoro

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00271-9

  日期：1995.5

  phthalimide and 3,4-Dihydroisocoumarins were obtained by irradiation of N-phenyl phthalonimide in the presence of tertiary amines. The δ-lactone structure was demonstrated via an alternative synthesis that gave the isomeric γ-lactone as well. The key steps of the photoreaction, and the role of the amine, oxygen and several potential intermediates are discussed.

  通过在叔胺存在下照射N-苯基邻苯二甲酰亚胺获得N-苯基邻苯二甲酰亚胺和3，4-二氢异香豆素。δ-内酯结构通过另一种合成方法得到了证明，该合成方法也产生了异构体γ-内酯。讨论了光反应的关键步骤，以及胺，氧和几种潜在中间体的作用。