N,N-dibutyl-(Z)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-2,4-pentadienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibutyl-(Z)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (2Z)-N,N-dibutyl-4-methyl-2-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO
• 分子量: 291.357
• InChiKey: YXKMJWPBORRZIX-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutyl(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)amine 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dibutyl-(Z)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-（三氟甲基）-α,β-不饱和酰胺的新方法。路易斯酸催化 3,3,3-三氟-1-丙炔胺与羰基化合物的反应

  摘要：

  N,N-二丁基-(3,3,3-三氟-1-丙炔基)胺，很容易通过 N,N-二丁基-(2,2,3,3,3-五氟丙基)胺与二异丙基氨基锂脱氟化氢制备在室温下，在催化量的路易斯酸和分子筛4A的存在下，在室温下与各种醛和酮平稳反应，得到相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺，良好至极好以高 Z 立体选择性收率。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.855

文献信息

• New Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of<i>α</i>-(Trifluoromethyl)-<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated Amides. Lewis Acid-Catalyzed Reaction of 3,3,3-Trifluoro-1-propynylamine with Carbonyl Compounds
  作者：Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1999.855

  日期：1999.9

  N,N-Dibutyl-(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine, prepared readily by the dehydrofluorination of N,N-dibutyl-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)amine with lithium diisopropylamide at room temperature, smoothly reacted with a variety of aldehydes and ketones in the presence of a catalytic amount of Lewis acid and molecular sieves 4A at ambient temperature to give the corresponding α-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated

  N,N-二丁基-(3,3,3-三氟-1-丙炔基)胺，很容易通过 N,N-二丁基-(2,2,3,3,3-五氟丙基)胺与二异丙基氨基锂脱氟化氢制备在室温下，在催化量的路易斯酸和分子筛4A的存在下，在室温下与各种醛和酮平稳反应，得到相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺，良好至极好以高 Z 立体选择性收率。
• A Convenient Preparation of 3,3,3-Trifluoro-1-propynylamines and Their Lewis Acid Catalyzed Reaction with Carbonyl Compounds Leading to (<i>Z</i>)-α-(Trifluoromethyl)-α,β-unsaturated Amides¹
  作者：Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/jo001760v

  日期：2001.5.1

  of aldehydes or ketones in the presence of a catalytic amount of Lewis acid and molecular sieves 4A at ambient temperature to produce the corresponding alpha-(trifluoromethyl)-alpha,beta-unsaturated amides in good to excellent yields with high Z-stereoselectivity.

  N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺很容易通过三步法从可商购的2,2,3,3,3-五氟丙醇开始制备。这些氟化的炔胺在环境温度下，在催化量的路易斯酸和分子筛4A的存在下，与各种醛或酮平稳反应，以良好的产率获得了相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺Z-立体选择性高。