(3R,4R)-2-diphenylmethyl-4-formyl-4-methyl-3-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2-diphenylmethyl-4-formyl-4-methyl-3-phenylisoxazolidine
• 英文别名: (3R,4R)-2-benzhydryl-4-methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: UIDJORRFLNOJPZ-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2-diphenylmethyl-4-formyl-4-methyl-3-phenylisoxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3R,4S)-2-diphenylmethyl-4-hydroxymethyl-4-methyl-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性双钛路易斯酸催化的硝酮和甲基丙烯醛的不对称1,3-偶极环加成反应：N取代基对硝酮的显著作用。

  摘要：

  甲基丙烯醛和硝酮的高度立体选择性的1,3-偶极环加成反应可以通过使用双钛手性路易斯酸催化剂来实现。成功的关键是在硝酮上引入庞大的N取代基，以减弱不希望的路易斯酸-硝酮络合。

  DOI：

  10.1021/ol702123n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 N-benzylidene-1,1-diphenylmethanamine N-oxide 在 C₅₀H₃₄F₁₂O₇Ti₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(3R,4R)-2-diphenylmethyl-4-formyl-4-methyl-3-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  BINOL在双钛手性路易斯酸中的6,6'取代作用催化了1,3-偶极环的硝酮加成反应。

  摘要：

  通过容纳改性的BINOLs作为手性配体，可以提高双钛手性Lewis酸催化N-二苯基甲基硝酮和甲基丙烯醛的1,3-偶极环加成反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b804987d

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones and Methacrolein Catalyzed by Chiral Bis-Titanium Lewis Acid:  A Dramatic Effect of <i>N</i>-Substituent on Nitrone
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol702123n

  日期：2007.11.1

  Highly stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of methacrolein and nitrones could be realized by the use of bis-titanium chiral Lewis acid catalyst. Key to the success is the introduction of bulky N-substituent on nitrone to attenuate the undesired Lewis acid-nitrone complexation.

  甲基丙烯醛和硝酮的高度立体选择性的1,3-偶极环加成反应可以通过使用双钛手性路易斯酸催化剂来实现。成功的关键是在硝酮上引入庞大的N取代基，以减弱不希望的路易斯酸-硝酮络合。
• 6,6′-Substituent effect of BINOL in bis-titanium chiral Lewis acid catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b804987d

  日期：——

  By the accommodation of modified BINOLs as chiral ligands, enantioselectivities in the bis-titanium chiral Lewis acid catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of N-diphenylmethyl nitrones and methacrolein could be improved.

  通过容纳改性的BINOLs作为手性配体，可以提高双钛手性Lewis酸催化N-二苯基甲基硝酮和甲基丙烯醛的1,3-偶极环加成反应的对映选择性。