(2S,3S)-2-amino-3-cyclopentyl-3-hydroxypropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-cyclopentyl-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: MVWRZBVIUPQTJI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 L-苏氨酸 在 E_. coli cells containing overexpressed wild-type ObiH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-cyclopentyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  勘误：混杂 l-苏氨酸转醛缩酶 ObiH 催化的可扩展和选择性 β-羟基-α-氨基酸合成

  摘要：

  化合物22被错误地绘制为衍生自 1-萘醛的异构体，而实际上它是衍生自 2-萘醛。化合物15也应绘制为羧酸盐，而不是羧酸。提供了修正后的图 2。 图 2 在图形查看器中打开微软幻灯片软件 通过 ObiH 进行 β-羟基-α-氨基酸的分析和制备规模合成。使用 20 mM 醛、100 mM l- Thr、50 mM Tris pH 8.5 和 1-2% ObiH 湿全细胞进行反应，4% (v/v) MeOH 作为共溶剂。制备规模反应在 37°C 下孵育 18 小时，然后用 1 体积当量的 MeCN 淬灭，然后冻融和离心以去除细胞碎片。使用Biotage纯化系统通过反相色谱进行纯化。产量报告为冻干后分离的产物质量。1 H NMR水合分析用于校正过量水的产率值。在用 Marfey 试剂衍生后，通过 UPLC-PDA-MS 测定的分析规模产品产率。 第 4 页第 2 段也对相应文本进行了更正： “相反，为了进一步探索

  DOI：

  10.1002/cbic.202200156

文献信息

• Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202100577

  日期：2022.1.19

  catalyzes the diastereoselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids. We have demonstrated the synthetic utility of this enzyme through preparative scale reactions to selectively generate a structurally diverse array of β-hydroxy-α-amino acids, as well as downstream functionalization to generate important organic building blocks, such as β-chloro-α-amino acids and α-keto acids.

  ObiH 是一种L-苏氨酸转醛醇酶，可催化 β-羟基-α-氨基酸的非对映选择性合成。我们通过制备型反应选择性地生成结构多样的 β-羟基-α-氨基酸阵列，以及下游功能化以生成重要的有机构建模块（例如 β-氯-α-），证明了该酶的合成效用。氨基酸和α-酮酸。