N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-(6-formyl-3,6-dimethly-2-cyclohexen-1-yl)carbamic acid methly ester；methyl N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-3,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: VTDDBBXPTQISJZ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 methyl N-benzyl-N-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]carbamate 在 Jacobsens's Cr(III)-salen catalyst hexafluoroantimonate 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-N-[(1S,6R)-6-formyl-3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester 、 N-benzyl-N-[(1R,6S)-6-formyl-3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Broadly Effective Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-substituted-1,3-butadienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A broad range of substituted 1-amino-1,3-butadienes undergo enantloselective Diels-Alder reactions with methacrolein in the presence of 5 mol % of Cr(III)-salen complex 1. The reactions are carried out conveniently, at room temperature, and they afford the cycloadducts in high yields and excellent ee's.

  DOI：

  10.1021/ol0255716

文献信息

• Chiral Covalent Organic Frameworks with High Chemical Stability for Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Xing Han、Qingchun Xia、Jinjing Huang、Yan Liu、Chunxia Tan、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b04008

  日期：2017.6.28

  Covalent organic frameworks (COFs) featuring chirality, stability, and function are of both fundamental and practical interest, but are yet challenging to achieve. Here we reported the metal-directed synthesis of two chiral COFs (CCOFs) by imine-condensations of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane with C3-symmetric trisalicylaldehydes having one or zero 3-tert-butyl group. Powder X-ray diffraction and

  具有手性、稳定性和功能的共价有机框架 (COF) 具有基本和实际意义，但实现起来仍具有挑战性。在这里，我们报道了通过对映纯 1,2-二氨基环己烷与具有一个或零个 3-叔丁基的 C3 对称三水杨醛的亚胺缩合，金属定向合成两种手性 COF（CCOF）。粉末 X 射线衍射和建模研究以及孔径分布分析表明，基于 Zn(salen) 的 CCOF 具有 AA 堆叠的二维六边形网格网络。与非烷基化类似物相比，在孔壁上掺入叔丁基的 COF 对酸性 (1 M HCl) 和碱性 (9 M NaOH) 条件的化学稳定性显着增强。CCOF 中的 Zn(salen) 模块允许通过合成后金属交换将多元金属安装到框架中。交换后的 CCOF 保持高结晶度和孔隙率，可作为高效且可回收的多相催化剂，用于醛的不对称氰化、Diels-Alder 反应、烯烃环氧化、环氧化物开环和相关的连续反应，ee 高达 97%。
• A Cr(salen)-based metal–organic framework as a versatile catalyst for efficient asymmetric transformations
  作者：Qingchun Xia、Yan Liu、Zijian Li、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1039/c6cc06019f

  日期：——

  A porous Cr(salen)-MOF can serve as an efficient and effective heterogeneous catalyst for a series of important asymmetric transformations including Nazarov cyclization, aminolysis reaction, Diels-Alder and hetero Diels-Alder reactions, resulting...

  多孔的Cr（salen）-MOF可以用作一系列重要的不对称转化的高效且有效的非均相催化剂，包括Nazarov环化，氨解反应，Diels-Alder和杂Diels-Alder反应，从而...
• Broadly Effective Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-substituted-1,3-butadienes
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0255716

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]A broad range of substituted 1-amino-1,3-butadienes undergo enantloselective Diels-Alder reactions with methacrolein in the presence of 5 mol % of Cr(III)-salen complex 1. The reactions are carried out conveniently, at room temperature, and they afford the cycloadducts in high yields and excellent ee's.