2-methylbut-3-yn-2-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate
• 英文别名: 2-Methylbut-3-yn-2-yl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinate；2-methylbut-3-yn-2-yl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinate
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂S
• 分子量: 334.523
• InChiKey: ZISIOSZBHQHCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate 在 silver fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)-4-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸盐烯基类胡萝卜素：通过多米诺骨牌重排和环化反应合成2,5-二氢呋喃

  摘要：

  炔丙基亚磺酸酯可在末端炔碳上去质子化，所得稳定的有机锂物质可被醛和酮捕获。用氟化银处理产品会导致2,3-σ位移和杂环化，从而以优异的收率生产取代的2,5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701743
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-methylbut-3-yn-2-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸盐烯基类胡萝卜素：通过多米诺骨牌重排和环化反应合成2,5-二氢呋喃

  摘要：

  炔丙基亚磺酸酯可在末端炔碳上去质子化，所得稳定的有机锂物质可被醛和酮捕获。用氟化银处理产品会导致2,3-σ位移和杂环化，从而以优异的收率生产取代的2,5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701743

文献信息

• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Sulfinates by a Pale Ag¹-USY Zeolite and Silver Salts
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201400978

  日期：2015.2.9

  AbstractThe sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones is catalyzed by the silver cation. The Ag1‐USY zeolite, as well as non‐coordinating silver salts, lead to essentially quantitative yields of the corresponding allenic sulfones.magnified image
• Sulfinate Allenyl Carbenoids: Synthesis of 2,5‐Dihydrofurans by Domino Rearrangement and Cyclization
  作者：Rama Rao Tata、Michael Harmata

  DOI：10.1002/ejoc.201701743

  日期：2018.1.23

  Propargylic sulfinate esters can be deprotonated at the terminal acetylenic carbon and the resulting stable organolithium species can be trapped with aldehydes and ketones. Treatment of the products with silver fluoride results in both a 2,3‐sigmatropic shift and a heterocyclization to produce substituted 2,5‐dihydrofurans in excellent yield.

  炔丙基亚磺酸酯可在末端炔碳上去质子化，所得稳定的有机锂物质可被醛和酮捕获。用氟化银处理产品会导致2,3-σ位移和杂环化，从而以优异的收率生产取代的2,5-二氢呋喃。