4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;3,4-b]dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;3,4-b]dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-diethylhexyloxybenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene；4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene；4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzodithiophene；4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；BDT；4,8-Bis(2-ethylhexoxy)-4,8-dihydrothieno[2,3-f][1]benzothiole；4,8-bis(2-ethylhexoxy)-4,8-dihydrothieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂S₂
• 分子量: 448.734
• InChiKey: WHAIMKSBNYKPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;3,4-b]dithiophene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2,6-dibromo-4,8-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a BDT-based small-molecule acceptor with dye end groups for organic photovoltaic cell application

  摘要：

  An acceptor-donor-acceptor (A-D-A)-type small molecule, BDT-IN, having a benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) unit as its electron-donating core (D) and an 1,3-indanedione (IN) unit as its electron-withdrawing end group (A), was synthesized by Knoevenagel condensation. The BDT-IN film showed broader UV absorption with a greater red shift ((max) = 622nm) than that of the BDT-IN solution ((max) = 570nm). The organic photovoltaic cells were fabricated with an ITO/PEDOT:PSS/poly(3-hexylthiophene): BDT-IN/LiF/Al configuration, and showed a power conversion efficiency of 0.23%.

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1200368
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b;3,4-b]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  在窄带隙共轭聚合物中产生长寿命的三重激发态

  摘要：

  窄带隙共轭聚合物是一类研究较多的有机半导体，但它们的激发态寿命通常很短，限制了它们的应用范围。克服短寿命的一种方法是填充长寿命的三重态，禁止弛豫到基态。然而，窄带隙聚合物薄膜的三线态寿命通常限于几微秒。在这里，我们研究了薄膜形态对基于具有增溶烷基侧链 C 16 和 C 2 C 6 的经典苯并二噻吩单体单元的红光共轭聚合物中三重态动力学的影响然后使用 Pd 卟啉敏化作为改变三重态动力学的进一步策略。使用瞬态吸收光谱，我们证明了结晶度更高的非敏化聚合物 C 2 C 6的三重态寿命为 0.45 毫秒，比通常报道的长 2-3 个数量级，而无定形 C 16的寿命仅为 5 微秒。增加的部分原因是延迟了更结晶的 C 2 C 6中的双分子电子-空穴复合，其中预期电荷复合的能量势垒更高。通过将 5% 的 Pd 卟啉共价结合到 C 16中，还实现了 0.4 ms 的三重态寿命聚合物，它在聚合物和卟啉之间引入了

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12008

文献信息

• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• A comparative study of the effect of fluorine substitution on the photovoltaic performance of benzothiadiazole-based copolymers
  作者：Tzong-Liu Wang、Chien-Hsin Yang、Yao-Yuan Chuang

  DOI：10.1039/c6ra05062j

  日期：——

  Two conjugated alternating copolymers to be used as the donor materials of the active layers in polymer solar cells have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The alternating structure consisted of 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as the donor unit and benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) or fluorinated benzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBT) as the acceptor

  已经通过Stille偶联反应设计并合成了两种用作聚合物太阳能电池中的活性层的给体材料的共轭交替共聚物。交替结构由4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）作为供体单元和苯并[ c ] [1,2 ，5]噻二唑（BT）或氟化苯并[ c] [1,2,5]噻二唑（FBT）作为受体单元，噻吩基团作为供体和受体单元之间的π桥。由于供体单元已连接烷氧基侧链，因此两种聚合物都可溶于常见的有机溶剂。两种共聚物的紫外可见光谱分别显示在325–900和380–900 nm范围内的宽吸收带，以及相应的1.82和1.80 eV的低带隙。在BT单元氟化后，聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低，分别估计为-5.51和-3.71 eV。发现将F原子取代为BT单元促进了分子内电荷转移。与非氟化聚合物相比，J sc和V oc。基于ITO /
• Benzodithiophene and Imide-Based Copolymers for Photovoltaic Applications
  作者：Wade A. Braunecker、Zbyslaw R. Owczarczyk、Andres Garcia、Nikos Kopidakis、Ross E. Larsen、Scott R. Hammond、David S. Ginley、Dana C. Olson

  DOI：10.1021/cm2038427

  日期：2012.4.10

  Conjugated alternating copolymers were designed with low optical band gaps for organic photovoltaic (OPV) applications by considering quinoid resonance stabilization. Copolymers of thienoisoindoledione (TID) and benzodithiophene (BDT) had appreciably lower band gaps (by ∼0.4 eV) than copolymers of thienopyrroledione (TPD) and BDT. In addition to intramolecular charge transfer stabilization (i.e., the

  考虑到醌型共振稳定性，共轭交替共聚物的光学带隙低，设计用于有机光伏（OPV）应用。噻吩异吲哚二酮（TID）和苯并二噻吩（BDT）的共聚物的带隙（约0.4eV）比噻吩并吡咯二酮（TPD）和BDT的共聚物低得多。除了分子内电荷转移稳定化（即“推挽”效应）外，前者共聚物的醌型共振结构还通过增加异吲哚单元中的芳香族共振能而得以稳定。另外，可以通过对BDT单体进行化学修饰来调节共聚物的HOMO含量，从而在光伏器件中产生大于1 V的开路电压。尽管优化了带隙，但含TID的聚合物仍显示出较低的光电导性，由时间分辨的微波电导率确定，与TPD类似物相比，器件效率降低（2.1％对4.8％）。这些结果部分归因于形态，因为计算模型表明TID共聚物具有扭曲的主链，并且X射线衍射数据表明聚合物膜未形成有序域，而TPD共聚物的平面性明显更高，并显示出形成了部分有序域。 。
• 一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物及其 合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN103601740B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物，该溴代物为5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2ˊ,3ˊ:3,4,3ˊ,2ˊ:5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑，其制备方法为：以二噻吩并苯并噻二唑为起始单体，依次制备5,8-二溴二噻吩并苯并噻二唑、5,8-双(4-烷基噻吩-2-基)噻吩并苯并噻二唑，再与NBS溴化剂反应，制备得到5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2ˊ,3ˊ:3,4,3ˊ,2ˊ:5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑。本发明公开的溴化物具有较好的热稳定性、化学稳定性及溶解性，是有机太阳能电池给体材料合成中的中间体。
• Perylenebisimide regioisomers: Effect of substituent position on their spectroscopic, electrochemical, and photovoltaic properties
  作者：Ying Liu、Yang Wang、Ling Ai、Zhiyang Liu、Xinhua Ouyang、Ziyi Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.032

  日期：2015.10

  New disubstituent fluorinated perylenebisimide regioisomers were synthesized and characterized. The single-crystal structure of a 1,6-disubstituted perylenebisimide was elucidated for the first time, which revealed that the molecules are arranged in stacks along the b-axis of the unit cell and share more than 50% of their core surface. Owing to the steric encumbrance of the substituents, the perylene cores were highly twisted. The effect of substituent positions on their spectroscopic, electrochemical, and photovoltaic properties were also examined. Moreover, the two substituent positions on perylenebisimides were found to have a large impact on the solar cell performance. Different perylenebisimide regioisomers made an impact on open circuit voltage, but strongly affected the short circuit current density, indirectly influencing the overall photovoltaic performance of the device. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.