4,8-di(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f]benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,8-di(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f]benzofuran
• 英文别名: 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)-thieno[2,3-f]benzofuran；4,8-Bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzofuran；4,8-bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzofuran
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃S
• 分子量: 430.652
• InChiKey: NFMDCDIENLWYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-di(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f]benzofuran 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到4,8-di(2-ethylhexoxy)-2,6-dibromothieno[2,3-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation Cascade To Access Highly Functionalized Thieno[2,3-f]benzofuran and Exploration as Building Blocks for Organic Electronics

  摘要：

  A tandem directed metalation has been successfully applied to the preparation of thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione, providing an efficient and facile approach to symmetrically and unsymmetrically functionalize the thieno[2,3-f]benzofuran core at the 2,6 positions as well as to introduce the electron-withdrawing or -donating groups (EWG or EDG) at its 4,8 positions. The presence of various functional groups makes late-stage derivatization attainable.

  DOI：

  10.1021/ol402787d
• 作为产物：
  描述：

  thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,8-di(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation Cascade To Access Highly Functionalized Thieno[2,3-f]benzofuran and Exploration as Building Blocks for Organic Electronics

  摘要：

  A tandem directed metalation has been successfully applied to the preparation of thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione, providing an efficient and facile approach to symmetrically and unsymmetrically functionalize the thieno[2,3-f]benzofuran core at the 2,6 positions as well as to introduce the electron-withdrawing or -donating groups (EWG or EDG) at its 4,8 positions. The presence of various functional groups makes late-stage derivatization attainable.

  DOI：

  10.1021/ol402787d

文献信息

• An asymmetric small molecule based on thieno[2,3-f]benzofuran for efficient organic solar cells
  作者：Beibei Qiu、Jun Yuan、Yingping Zou、Dingjun He、Hongjian Peng、Yongfang Li、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.05.010

  日期：2016.8

  A new asymmetric small molecule, named R3T-TBFO, with 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)-substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBF) as central donor block, has been synthesized and used as donor material in organic solar cells (OSCs). With thermal annealing (TA) and solvent vapor annealing (SVA) treatment, the blend of R3T-TBFO/PC71BM shows a higher hole mobility of 1.37 × 10−4 cm2 V−1 s−1 and a more balanced

  合成了一种新的不对称小分子，称为R3T-TBFO，它以4,8-双（2-乙基己氧基）-取代的噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBF）为中心供体嵌段，并用作供体材料。有机太阳能电池（OSC）。通过热退火（TA）和溶剂蒸汽退火（SVA）处理，R3T-TBFO / PC 71 BM的混合物显示出更高的空穴迁移率1.37×10 -4  cm 2  V -1  s -1和更平衡的电荷迁移率。使用ITO / PEDOT：PSS / R3T-TBFO：PC 71的结构BM / ZrAcac / Al，经过TA处理的器件的功率转换效率（PCE）为5.63％，而经过TA + SVA处理的器件显示的PCE最佳值为6.32％，填充系数（FF）为0.72。
• Two new medium bandgap asymmetric copolymers based on thieno[2,3-f]benzofuran for efficient organic solar cells
  作者：Lixia Qiu、Jun Yuan、Dingjun He、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li、Yingping Zou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.058

  日期：2017.5

  Two new medium bandgap, alkoxyphenyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBFPO) and alkoxyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBFP)-based polymers were designed, synthesized and applied in polymer solar cells (PSCs), namely, TBFPO-BDD and TBFO-BDD, respectively. Their thermal, optical, electronic properties and photovoltaic performances were systematically investigated. The PSCs prepared using

  设计，合成了两种新型的中带隙烷氧基苯基取代的噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBFPO）和烷氧基取代的噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBFP）基聚合物，并将其应用于聚合物太阳能电池（PSC）分别为TBFPO-BDD和TBFO-BDD。系统地研究了它们的热，光学，电子性能和光伏性能。以邻二氯苯为溶剂制备的PSC，其单层器件结构为ITO / PEDOT：PSS / TBFPO-BDD：PC 71 BM（1：1; w / w）/ per二酰亚胺（PDI）衍生物（PDINO）/ Al在AM 1.5G，100 mW / cm 2的光照下表现出令人鼓舞的6.58％的功率转换效率（PCE），无需任何后处理。而基于TBFO-BDD的设备显示出3.07％的PCE增强，并添加了1 vol％的1,8-二碘辛烷（DIO）。这项研究表明，TBFPO-BDD是一种有前途的有机电子聚合物。
• 一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN113354663A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种含氮杂梯形稠环的受体材料、其制备方法及应用。该材料通过在稠环中心引入氮原子而增加共轭体系电子云密度，从而提高目标非富勒烯受体材料的最低未占据分子轨道能级，并拓宽材料的吸收光谱，这有利于在太阳能电池中同时获得高开路电压和大短路电流；其次，所述的非富勒受体避免了使用空间位阻过大的SP3杂化碳原子，这能够促进分子骨架间的π‑π堆积，提高目标受体材料的载流子传输性能；再次，通过在氮桥和中心苯环上的两侧同时各引入2个含支链烷基增加一定的空间位阻，可以在抑制目标受体材料在混合膜中的过分聚集的同时确保材料的良好溶解性能。