2,3-dichlorobenzylidenephenylamine-N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzylidenephenylamine-N-oxide
• 英文别名: N-(2,3-dichlorobenzylidene)aniline N-oxide；1-(2,3-dichlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: DTUJCEDNSUQKIC-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 2,3-dichlorobenzylidenephenylamine-N-oxide 在 chiral cationic Co(III)-SbF₆ sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,4S,5S)-4-(2',3'-dichlorophenyl)-5-hydroxymethyl-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuki, Natsuki; Kezuka, Satoko; Kogami, Youichi, Synthesis, 2003, # 9, p. 1462 - 1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones with α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Cationic 3-Oxobutylideneaminatocobalt(III) Complexes
  作者：Satoko Kezuka、Natsuki Ohtsuki、Tsuyoshi Mita、Youichi Kogami、Tomoko Ashizawa、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.76.2197

  日期：2003.11

  complex, the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of various nitrones with α,β-unsaturated aldehydes afforded the corresponding isoxazolidines in high yields and with high enantioselectivities. The absolute configuration of the optically active products was determined by X-ray analysis. Reasonable explanations for the enantioselection in the present 1,3-dipolar cycloaddition reaction catalyzed

  硝酮与α,β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应是使用3-氧代丁基亚氨基钴配合物催化剂实现的。筛选了各种钴 (II) 和钴 (III) 配合物，发现阳离子钴 (III) 配合物与六氟锑酸盐对催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应最有效。在六氟锑酸钴 (III) 络合物的存在下，各种硝酮与 α,β-不饱和醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应以高产率和高对映选择性提供相应的异恶唑烷。旋光产物的绝对构型通过 X 射线分析确定。对当前1中对映选择的合理解释，
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones Catalyzed by Optically Active Cationic Cobalt(III) Complexes
  作者：Tsuyoshi Mita、Natsuki Ohtsuki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol026079p

  日期：2002.7.1

  cobalt(III) complexes were employed as efficient Lewis acid catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with nitrones. Excellent endo selectivities and high enantioselectivities were achieved in the cycloaddition reaction of 1-cyclopentene-1-carbaldehyde and the nitrones derived from 2-halobenzaldehyde.

  [反应：见正文]旋光性β-酮亚氨基阳离子钴（III）配合物被用作有效的路易斯酸催化剂，用于α，β-不饱和醛与硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成反应。在1-环戊烯-1-甲醛与2-卤代苯甲醛衍生的硝酮的环加成反应中，获得了极好的内选择性和高对映选择性。
• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4197314A
  申请人：——

  公开号：US4197314A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4214003A
  申请人：——

  公开号：US4214003A

  公开（公告）日：1980-07-22