(E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)-3-dodecyl-2-thienyl)ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)-3-dodecyl-2-thienyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1,2-bis[3-dodecyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]ethylene；[4-dodecyl-5-[(E)-2-(3-dodecyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₄₀H₇₂S₂Sn₂
• 分子量: 854.564
• InChiKey: YAKSBESEPRTUBL-BIYDVWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)-3-dodecyl-2-thienyl)ethylene 、 2-溴-3-十二烷基噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-1,2-bis(3',4-didodecyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过 C−S 键断裂的高效直接芳基化缩聚

  摘要：

  通过芳基硫醚的惰性 C−S 键断裂开发了一种高效的 Pd 和 Cu 共催化 DArP。此外，机理研究强调了钯（Pd）和铜（Cu）共催化的重要作用。值得注意的是，该方法合成的CP具有低陷阱密度、高M n s和电荷传输迁移率，是合成高性能CP的绝佳选择。

  DOI：

  10.1002/anie.202306307
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)-3-dodecyl-2-thienyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  高性能有机薄膜晶体管和反相器通过构象变化来优化基于噻吩乙烯撑的聚合物半导体的双极性电荷传输

  摘要：

  我们报道了作为薄膜晶体管中高效双极性半导体的基于亚噻吩乙烯撑的供体-受体交替共聚物（PTVPhI-Eh和PTVPhI-C12）的合成和表征。这些聚合物在热退火后表现出明显改善的空穴和电子迁移率。为了确定双极性电荷传输和热退火之间的关系，我们使用各种分析方法研究了这些聚合物，例如光学光谱，拉曼光谱，计算量子化学计算，X射线衍射，原子力显微镜和双极性电荷迁移率测量。在原始膜中，聚合物链表现出较弱的链内和链间有序性。但是，当样品在足够高的温度下退火时，它们表现出更有序的链内和链间构象。结果，我们发现在热退火过程中，聚合物的链内和链间构象变化与相应的双极性电荷传输性质之间存在很强的关系。最后，我们演示了使用PTVPhI-Eh聚合物的互补型双极性逆变器。热退火的逆变器改善了大幅度漂移的逆变电压，该逆变器显示出大的电压增益（约40）。

  DOI：

  10.1021/cm303908f

文献信息

• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Optimal Ambipolar Charge Transport of Thienylenevinylene-Based Polymer Semiconductors by Changes in Conformation for High-Performance Organic Thin Film Transistors and Inverters
  作者：Juhwan Kim、Kang-Jun Baeg、Dongyoon Khim、David T. James、Ji-Seon Kim、Bogyu Lim、Jin-Mun Yun、Hyung-Gu Jeong、Paul S. K. Amegadze、Yong-Young Noh、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1021/cm303908f

  日期：2013.5.14

  and characterization of thienylenevinylene-based donor–acceptor alternating copolymers (PTVPhI-Eh and PTVPhI-C12) as highly efficient ambipolar semiconductors in a thin film transistor. These polymers exhibit significantly improved hole and electron mobilities after thermal annealing. To determine the relationship between ambipolar charge transport and thermal annealing, we investigated these polymers

  我们报道了作为薄膜晶体管中高效双极性半导体的基于亚噻吩乙烯撑的供体-受体交替共聚物（PTVPhI-Eh和PTVPhI-C12）的合成和表征。这些聚合物在热退火后表现出明显改善的空穴和电子迁移率。为了确定双极性电荷传输和热退火之间的关系，我们使用各种分析方法研究了这些聚合物，例如光学光谱，拉曼光谱，计算量子化学计算，X射线衍射，原子力显微镜和双极性电荷迁移率测量。在原始膜中，聚合物链表现出较弱的链内和链间有序性。但是，当样品在足够高的温度下退火时，它们表现出更有序的链内和链间构象。结果，我们发现在热退火过程中，聚合物的链内和链间构象变化与相应的双极性电荷传输性质之间存在很强的关系。最后，我们演示了使用PTVPhI-Eh聚合物的互补型双极性逆变器。热退火的逆变器改善了大幅度漂移的逆变电压，该逆变器显示出大的电压增益（约40）。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。
• Synthesis of donor–acceptor copolymer using benzoselenadiazole as acceptor for OTFT
  作者：Baji Shaik、Jin-Hee Han、Dong Jin Song、Hun-Min Kang、Ye Beyeol Kim、Chan Eon Park、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1039/c5ra23805f

  日期：——

  The synthesized copolymer has a low band gap and exhibits a hole mobility of around 0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  合成的共聚物具有较低的能隙，并表现出约0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹的空穴迁移率。
• An Efficient Direct Arylation Polycondensation via C−S Bond Cleavage
  作者：Meng Zhang、Bei‐Bei Zhang、Qijie Lin、Ziling Jiang、Jianqi Zhang、Yawen Li、Shurui Pei、Xiao Han、Haigen Xiong、Xinyu Liang、Yuze Lin、Zhixiang Wei、Fengjiao Zhang、Xin Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Qinqin Shi、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202306307

  日期：2023.10.9

  An efficient Pd and Cu co-catalyzed DArP was developed via inert C−S bond cleavage of aryl thioethers. Moreover, the mechanism studies highlighted the important role of palladium (Pd) and copper (Cu) co-catalysis. Of note, CPs synthesized in this method possessed low trap densities, high Mns and charge transport mobility, signifying an excellent choice for synthesizing high performance CPs.

  通过芳基硫醚的惰性 C−S 键断裂开发了一种高效的 Pd 和 Cu 共催化 DArP。此外，机理研究强调了钯（Pd）和铜（Cu）共催化的重要作用。值得注意的是，该方法合成的CP具有低陷阱密度、高M n s和电荷传输迁移率，是合成高性能CP的绝佳选择。