2-(2-fluorophenyl)-5-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-5-methylpyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: YJYGYKSZQGYXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-5-methylpyridine 以 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解 Ir(III) 光催化剂的结构-活性关系：光驱动金属还原过程的高度并行研究

  摘要：

  采用高通量合成和筛选方法测量 1440 种不同异配体 [Ir(C^N) 2 (N^N)] +的光化学活性用于将 Sn(II) 和 Zn(II) 阳离子光还原为其相应的中性金属的配合物。使用自制的光反应器进行动力学数据收集并测量初始速率，通过自动拟合算法获得，跨越 0-120 μM/s 的 Sn(0) 沉积和 0-90 μM/s 的 Zn(0) 沉积. 将光化学反应性与先前测量的光物理性质进行比较，例如这些相同配合物的脱气激发态寿命和发射光谱数据；然而，没有观察到这些特征之间的明确相关性。然后制定了正式的光化学速率定律以帮助阐明观察到的反应性。发现初始速率与具有三种反应基本效率的入射光子通量的乘积直接相关：(1) 光催化剂吸收的光的比例，(2) 被电子供体猝灭的激发态物质的比例，以及 (3) 笼逃逸效率。最活跃的催化剂在所有三个步骤中都表现出高效率，并且假设了最大化这些基本效率的催化剂工程要

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12059
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的 Ir(III)-2,2':6',2"-三联吡啶-苯基吡啶-X 配合物通过选择性 C-F 活化：用于太阳能燃料生成和光氧化还原催化的稳健光催化剂

  摘要：

  通过选择性 CF 活化合成了一系列氟化 Ir(III)-三联吡啶-苯基吡啶-X（X = 阴离子单齿配体）配合物，从而使全氟化苯基吡啶易于络合。氟化苯基吡啶配体与富含电子的三叔丁基三联吡啶配体的组合在激发时对电子产生“推拉”力，显着增强了配合物的稳定性、电化学和光物理特性。配合物作为光敏剂从水中光催化产生氢和作为氧化还原光催化剂用于几种羧酸的脱羧氟化反应的应用展示了配合物在高度配位溶剂中的性能，在某些情况下超过了领先的光敏剂。随着化合物的氟化增加以及辅助氯化物配体交换为氰化物，观察到光物理性质和激发态性质的变化。已使用密度泛函理论模型证实了激发态的这些变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03246

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• [EN] TASK CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CANAL TASK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011103715A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention relates to TASK-1 and/or TASK-3 antagonists and/or their pharmaceutically acceptable salts, compositions and methods for treating and preventing disorders which are caused by activation or by an activated TASK-1 and/or TASK-3, and disorders which have TASK-1 and/or TASK-3-related damage as a secondary cause.

  这项发明涉及TASK-1和/或TASK-3拮抗剂及/或其药用盐、组合物和治疗以及预防由TASK-1和/或TASK-3的激活或被激活引起的疾病，以及由TASK-1和/或TASK-3相关损伤作为次要原因的疾病的方法。
• Copper-catalyzed fluorination of 2-pyridyl aryl bromides
  作者：Xin Mu、Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/c3sc51876k

  日期：——

  Copper(I)-catalyzed cross-coupling of aryl halides is the subject of extensive interest in synthetic chemistry, but the related catalytic fluorination is unsuccessful. Herein, we have developed a novel copper-catalyzed fluorination of aryl bromides using AgF as the fluorine source. In this transformation a pyridyl directing group is essential for successful catalytic fluorination. A XANES/EXAFS study indicated that the presence of the pyridyl group is essential to stabilize the Cu(I) species and accelerate oxidative addition of the aryl bromide. Further mechanistic studies implicated a Cu(I/III) catalytic cycle in this Cu(I)-catalyzed fluorination, and final aryl C–F bond formation possibly proceeds through an irreversible reductive elimination of the ArCu(III)–F species. This rare report of catalytic fluorination by a copper catalyst provides a valuable foundation for further development of Cu(I)-catalyzed fluorination of aryl halides.

  铜(I)催化的芳基卤化物的交叉偶联反应是合成化学中广泛关注的话题，但相关的催化氟化反应却未获成功。本文中，我们开发了一种使用AgF作为氟源的铜催化芳基溴化物的氟化新方法。在这种转化中，吡啶导向基团对于成功的催化氟化至关重要。XANES/EXAFS研究表明，吡啶基团的存在对于稳定Cu(I)物种并加速芳基溴化物的氧化加成是必不可少的。进一步的机理研究表明，这种铜(I)催化的氟化反应涉及一个Cu(I/III)催化循环，最终芳基C-F键的形成可能通过ArCu(III)-F物种的不可逆还原消除过程进行。这一罕见的铜催化氟化反应报告为芳基卤化物的铜(I)催化氟化进一步发展提供了宝贵的基础。
• Facilitating Ir-Catalyzed C–H Alkynylation with Electrochemistry: Anodic Oxidation-Induced Reductive Elimination
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Jingwen Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Yan Xie、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c03207

  日期：2020.10.16

  electrochemical approach in promoting directed C–H alkynylation with terminal alkyne via iridium catalysis is reported. This work employed anodic oxidation of Ir(III) intermediate (characterized by X-ray crystallography) to promote reductive elimination, giving the desired coupling products in good yields (up to 95%) without the addition of any other external oxidants. This transformation is suitable for various

  报道了一种通过铱催化促进末端炔烃与末端炔烃的定向 C-H 炔基化的电化学方法。这项工作采用 Ir（III） 中间体（以 X 射线晶体学为特征）的阳极氧化来促进还原消除，在不添加任何其他外部氧化剂的情况下，以良好的产率（高达 95%）获得所需的偶联产物。这种转变适用于以 H2 为唯一副产物的各种定向基团，这保证了在温和条件下的高原子经济性和实际的氧化 C-C 键形成。
• Effect of the Fluoro-Substituent Position on the Crystal Structure and Photoluminescence of Microcrystals of Platinum β-Diketonate Complexes
  作者：Wei Zeng、Meng-Jia Sun、Zhong-Liang Gong、Jiang-Yang Shao、Yu-Wu Zhong、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00887

  日期：2020.8.17

  photophysical properties of crystalline materials. We demonstrate in this work the modulation of molecular packing and emission properties of microcrystals by minor molecular structural variations. Four platinum β-diketonate complexes, with two fluoro substituents (1) or one fluoro atom substituted on different positions of the auxiliary phenylpyridine ligand (2–4) have been synthesized. These complexes were

  分子堆积对晶体材料的光物理性质具有重要影响。我们在这项工作中证明了通过微小的分子结构变化来调节微晶的分子堆积和发射特性。四个铂β二酮络合物，带有两个氟取代基取代（1）或一个氟原子在辅助配体苯基的不同位置被取代的（2 - 4）已经被合成。这些络合物用于制备具有明确定义的形状和均一尺寸的一维微晶。虽然1 - 4在溶液状态下显示相似的发射光谱，相应的微晶从绿色到黄色和橙色显示不同的发射颜色。此外，这些微晶还观察到了不同的温度响应（80–298 K）发射光谱变化，包括没有明显波长偏移的局部激发（LE）发射的强度变化，LE与金属-金属-金属之间的竞争。 -配体电荷转移发射，以及π-π受激准分子发射的唯一波长偏移。如单晶X射线分析所揭示的，这些材料的不同分子堆积可合理化这些发射特性的差异。