7-thia-15-pentadecanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-thia-15-pentadecanolide
• 英文别名: 1-oxa-8-thiacyclohexadecan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂S
• 分子量: 258.425
• InChiKey: HWFBMWZUMSYSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-iodohexanoate 在 氢氧化钾 、 potassium methanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-thia-15-pentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  The Thia-Analog of Ambrettolide. Synthesis and Odor of 1,8-Oxathiacyclohexadecan-2-one

  摘要：

  氮杂物质的丙酯，1,8-氧硫环己十六酮（3），是由β-己内酯（4）合成的。在乙醇的存在下，使用三甲基氟化碘对4进行裂解，得到了碘酯5，随后通过与四甲基硫脲和1,8-辛二醇的单烷氧基化合物反应，将其转化为硫醚6。Collaud环化反应合成了目标化合物3，与硫环十五烷醇酯7、8和9不同，它具有浓烈的麝香气味。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3223

文献信息

• Preparation of thiamacrolide compounds
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06043210A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The invention is related to novel thiamacrolides, especially musk odorants, having extremely low threshold values, their use in functional perfumery such as fine perfumery, as well as to the preparation of thiamacrolide compounds.

  这项发明涉及新型硫代大环内酯，尤其是具有极低阈值的麝香气味物质，它们在功能性香料中的使用，如精细香水，以及硫代大环内酯化合物的制备。
• Thiamakrolide
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0859003A2

  公开（公告）日：1998-08-19

  Die Erfindung betrifft neue Thiamakrolide, insbesondere Moschusriechstoffe, mit extrem niedrigen Schwellenwerten, ihre Verwendung in der funktionellen Parfümerie wie der Feinparfümerie, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser und analoger Verbindungen.

  本发明涉及阈值极低的新硫杂环醇类化合物，特别是麝香香料，它们在功能性香水（如高级香水）中的用途，以及制备这些化合物和类似化合物的工艺。
• US6043210A
  申请人：——

  公开号：US6043210A

  公开（公告）日：2000-03-28
• The Thia-Analog of Ambrettolide. Synthesis and Odor of 1,8-Oxathiacyclohexadecan-2-one
  作者：Philip Kraft、Riccardo Cadalbert

  DOI：10.1055/s-1997-3223

  日期：1997.5

  The thia-analog of ambrettolide, 1,8-oxathiacyclohexadecan-2-one (3), was synthesized from ℇ-caprolactone (4). Cleavage of 4 with trimethylsilyl iodide in the presence of ethanol provided iodoester 5, that was converted to the thioether 6 by treatment with tetramethylthiourea and the monoalkoxide of 1,8-octanediol. Collaud cyclization furnished the target compound 3 that contrary to thiocyclopentadecanolides 7, 8 and 9 possesses an intense musk odor.

  氮杂物质的丙酯，1,8-氧硫环己十六酮（3），是由β-己内酯（4）合成的。在乙醇的存在下，使用三甲基氟化碘对4进行裂解，得到了碘酯5，随后通过与四甲基硫脲和1,8-辛二醇的单烷氧基化合物反应，将其转化为硫醚6。Collaud环化反应合成了目标化合物3，与硫环十五烷醇酯7、8和9不同，它具有浓烈的麝香气味。