(3,3'-dimethoxy-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (3,3'-dimethoxy-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: [4-methoxy-5-(3-methoxy-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S₂Sn₂
• 分子量: 551.933
• InChiKey: RRHBTHWWTOYMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3'-dimethoxy-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane) 、 3-(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-10-(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到10,10'-(3,3'''-bis(2-ethylhexyl)-3'',4'-dimethoxy-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-diyl)bis(3-(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole)
  参考文献：
  名称：

  具有非共价构象锁定的菲并咔唑基无掺杂空穴传输聚合物用于高效钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  基于菲咔唑衍生物PC6的聚合物空穴传输材料（HTM）具有二维共轭菲咔唑和SO非共价构象锁定。采用PC6作为无掺杂 HTM 的钙钛矿太阳能电池提供了 22.2% 的出色功率转换效率 (PCE) 和长期稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202114341
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(3,3'-dimethoxy-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  供体-受体聚合物中的极化子离域及其对有机电化学晶体管性能的影响

  摘要：

  施主-受主（D-A）聚合物是有机电化学晶体管（OECT）的有前途的材料，因为它们可最大程度地减少OECT操作期间的有害法拉第副反应，但其稳态OECT性能仍远远落后于所有施主。我们报告了三种基于二酮吡咯并并吡咯单元的D‐A聚合物，它们的OECT性能与所有供体聚合物相似，因此代表了先前开发的D‐A共聚物的显着改进。除了提高OECT性能外，聚合物及其各自的空穴极化子的DFT模拟还揭示了空穴极化子离域化与稳态OECT性能之间的正相关关系，从而为OECT材料的设计提供了新的见识。重要的，

  DOI：

  10.1002/anie.202014078

文献信息

• Redox-Stability of Alkoxy-BDT Copolymers and their Use for Organic Bioelectronic Devices
  作者：Alexander Giovannitti、Karl J. Thorley、Christian B. Nielsen、Jun Li、Mary J. Donahue、George G. Malliaras、Jonathan Rivnay、Iain McCulloch

  DOI：10.1002/adfm.201706325

  日期：2018.4

  design of the copolymer where it is observed that the electron rich comonomer 3,3′‐dimethoxy‐2,2′‐bithiophene (MeOT2) lowers the oxidation potential and also stabilizes positive charges through delocalization and resonance effects. For copolymers where the comonomers do not have the same ability to stabilize positive charges, irreversible redox reactions are observed with the formation of quinone structures

  有机半导体可以用作累积模式有机电化学晶体管（OECT）中的活性层，其中在水性电解质中的氧化还原稳定性对于长期记录生物事件很重要。观察到烷氧基苯并[1,2- b：4,5- b']二噻吩（BDT）共聚物在水溶液中氧化时可能非常不稳定。这些共聚物的氧化还原稳定性可以通过共聚物的分子设计来改善，其中观察到富电子共聚单体3,3'-二甲氧基-2,2'-联噻吩（MeOT2）降低了氧化电位，并通过离域和共振效应。对于共聚单体不具有稳定正电荷的相同能力的共聚物，观察到不可逆的氧化还原反应，形成醌结构，这不利于OECTs中材料的性能。由密度泛函理论计算得出的沿共聚物的电荷分布被认为是带电共聚物稳定性的重要因素。由于共聚单体的稳定作用，跨导在mS范围内，观察到了非常稳定的OECT性能。分解途径的分析也引发了有关烷氧基-BDT单元总体稳定性的问题，该单元在光伏领域中大量用于施主-受主共聚物中。
• Polaron Delocalization in Donor–Acceptor Polymers and its Impact on Organic Electrochemical Transistor Performance
  作者：Maximilian Moser、Achilleas Savva、Karl Thorley、Bryan D. Paulsen、Tania Cecilia Hidalgo、David Ohayon、Hu Chen、Alexander Giovannitti、Adam Marks、Nicola Gasparini、Andrew Wadsworth、Jonathan Rivnay、Sahika Inal、Iain McCulloch

  DOI：10.1002/anie.202014078

  日期：2021.3.29

  Donor–acceptor (D‐A) polymers are promising materials for organic electrochemical transistors (OECTs), as they minimize detrimental faradaic side‐reactions during OECT operation, yet their steady‐state OECT performance still lags far behind their all‐donor counterparts. We report three D‐A polymers based on the diketopyrrolopyrrole unit that afford OECT performances similar to those of all‐donor polymers

  施主-受主（D-A）聚合物是有机电化学晶体管（OECT）的有前途的材料，因为它们可最大程度地减少OECT操作期间的有害法拉第副反应，但其稳态OECT性能仍远远落后于所有施主。我们报告了三种基于二酮吡咯并并吡咯单元的D‐A聚合物，它们的OECT性能与所有供体聚合物相似，因此代表了先前开发的D‐A共聚物的显着改进。除了提高OECT性能外，聚合物及其各自的空穴极化子的DFT模拟还揭示了空穴极化子离域化与稳态OECT性能之间的正相关关系，从而为OECT材料的设计提供了新的见识。重要的，
• A Phenanthrocarbazole‐Based Dopant‐Free Hole‐Transport Polymer with Noncovalent Conformational Locking for Efficient Perovskite Solar Cells
  作者：Yaxiao Guo、Lanlan He、Jiaxin Guo、Yu Guo、Fuguo Zhang、Linqin Wang、Hao Yang、Chenhao Xiao、Yi Liu、Yongsheng Chen、Zhaoyang Yao、Licheng Sun

  DOI：10.1002/anie.202114341

  日期：2022.2

  A polymeric hole-transport material (HTM) based on the phenanthrocarbazole derivative PC6 features a two-dimensionally conjugated phenanthrocarbazole and S-O noncovalent conformational locking. Perovskite solar cells employing PC6 as a dopant-free HTM afforded an excellent power conversion efficiency (PCE) of 22.2 % and long-term stability.

  基于菲咔唑衍生物PC6的聚合物空穴传输材料（HTM）具有二维共轭菲咔唑和SO非共价构象锁定。采用PC6作为无掺杂 HTM 的钙钛矿太阳能电池提供了 22.2% 的出色功率转换效率 (PCE) 和长期稳定性。