(-)-(1R,6S,1'S)-5,5-dichloro-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,6S,1'S)-5,5-dichloro-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 310.223
• InChiKey: ULJFRIXFMUGXFF-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,6S,1'S)-5,5-dichloro-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-(1R,6S,1'S)-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 (1S,4S) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(-)-(1R,6S,1'S)-5,5-dichloro-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3- Azabicyclo[4.3.0]nonane Alkaloids
  作者：Maria Magdalena Cid、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.19930760416

  日期：1993.6.30

  The stereospecific synthesis of the monoterpene alkaloids (−)-α-skytanthine ((−)-2), (−)-N -demethyle-δ-sky-tanthine((−)-7), and (+)-epidihydrotecomanine (+)-4 was achieved from a common intermediate 22, which in turn was obtained from (1R,4S,1′S)-2-(1′-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (10),via a ketene aza-Claisen rearrangement. The piperidine derivative (+)-31, formally the aza-analogue

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。