N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)hydrazine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: ZYIFARACJSCJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)hydrazine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到3,3-dichloro-1-(N,N-dimethylamino)-4-phenyl-6-β-styryl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双共轭氮杂三烯与乙烯酮和亲电子的亲二烯体的二烯可透过的杂Diels-Alder反应，新型有效地立体控制六氢喹啉酮的合成

  摘要：

  具有N-芳基，N-烷基或N-二甲基氨基取代基的交叉共轭的氮杂三烯（二乙烯基lim或五-1,4-二烯-3-亚胺）的二烯可透过的杂狄尔斯-阿尔德（DTHDA）反应已经进行。检查。氮杂三烯与二苯乙烯酮在室温下的初始反应产生[2 + 2]环加合物的β-内酰胺，在加热后进行[1,3]-σ重排，生成正式的[4 + 2]环加合物。的反应Ñ -phenylazatriene用二甲基乙烯酮或二氯乙烯酮仅产生的[2 + 2] cycloadducts，而反应Ñ-（二甲基氨基）氮杂三烯与二氯乙烯烯不加热得到[4 + 2]环加合物。当[2 + 2]环加合物在β-内酰胺环的C-4具有两个不同的乙烯基取代基时，重排的区域选择性取决于空间因素和取代基的电子需求。最初的[4 + 2]环加合物与缺电子的亲二烯体（TCNE，N-苯基马来酰亚胺）的第二次Diels-Alder反应立体选择性地生成六氢喹啉酮衍生物。同样，氮杂-D

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.090
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 二苄叉丙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过双共轭氮杂三烯与乙烯酮和亲电子的亲二烯体的二烯可透过的杂Diels-Alder反应，新型有效地立体控制六氢喹啉酮的合成

  摘要：

  具有N-芳基，N-烷基或N-二甲基氨基取代基的交叉共轭的氮杂三烯（二乙烯基lim或五-1,4-二烯-3-亚胺）的二烯可透过的杂狄尔斯-阿尔德（DTHDA）反应已经进行。检查。氮杂三烯与二苯乙烯酮在室温下的初始反应产生[2 + 2]环加合物的β-内酰胺，在加热后进行[1,3]-σ重排，生成正式的[4 + 2]环加合物。的反应Ñ -phenylazatriene用二甲基乙烯酮或二氯乙烯酮仅产生的[2 + 2] cycloadducts，而反应Ñ-（二甲基氨基）氮杂三烯与二氯乙烯烯不加热得到[4 + 2]环加合物。当[2 + 2]环加合物在β-内酰胺环的C-4具有两个不同的乙烯基取代基时，重排的区域选择性取决于空间因素和取代基的电子需求。最初的[4 + 2]环加合物与缺电子的亲二烯体（TCNE，N-苯基马来酰亚胺）的第二次Diels-Alder反应立体选择性地生成六氢喹啉酮衍生物。同样，氮杂-D

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.090

文献信息

• A novel and efficient stereo-controlled synthesis of hexahydroquinolinones via the diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes with ketenes and electrophilic dienophiles
  作者：Satoru Kobayashi、Tomomi Semba、Taku Takahashi、Satoko Yoshida、Kotaro Dai、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.090

  日期：2009.1

  factors and the electronic demand of the substituents. The second Diels–Alder reaction of the initial [4+2] cycloadducts with electron-deficient dienophiles (TCNE, N-phenylmaleimide) stereoselectively yielded hexahydroquinolinone derivatives. Similarly, a tandem intermolecular–intramolecular mode of the aza-DTHDA reactions produced tetracyclic nitrogen-containing heterocycles in a regio- and stereoselective

  具有N-芳基，N-烷基或N-二甲基氨基取代基的交叉共轭的氮杂三烯（二乙烯基lim或五-1,4-二烯-3-亚胺）的二烯可透过的杂狄尔斯-阿尔德（DTHDA）反应已经进行。检查。氮杂三烯与二苯乙烯酮在室温下的初始反应产生[2 + 2]环加合物的β-内酰胺，在加热后进行[1,3]-σ重排，生成正式的[4 + 2]环加合物。的反应Ñ -phenylazatriene用二甲基乙烯酮或二氯乙烯酮仅产生的[2 + 2] cycloadducts，而反应Ñ-（二甲基氨基）氮杂三烯与二氯乙烯烯不加热得到[4 + 2]环加合物。当[2 + 2]环加合物在β-内酰胺环的C-4具有两个不同的乙烯基取代基时，重排的区域选择性取决于空间因素和取代基的电子需求。最初的[4 + 2]环加合物与缺电子的亲二烯体（TCNE，N-苯基马来酰亚胺）的第二次Diels-Alder反应立体选择性地生成六氢喹啉酮衍生物。同样，氮杂-D