2-methyl-3-phenylsulfanyl-pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylsulfanyl-pentanal
• 英文别名: β-Phenylthio-α-methylpentanal；2-Methyl-3-phenylsulfanylpentanal
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: OGHAOOBZLGCRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 、 二苯二硫醚 在 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-methyl-3-phenylsulfanyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解和随后硫醇阴离子与共轭羰基化合物的迈克尔加成

  摘要：

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825583

文献信息

• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Dialkyl Disulfides and Subsequent Michael Addition of Thiolate Anions to Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-825583

  日期：——

  Indium(I) iodide promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions which then undergo facile addition to α, β -unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-keto or β-cyano sulfides in high yields. There are several examples of dialkyl/diaryl disulfides and activated alkenes participating in this reaction.

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。