5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-4-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-4-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-enyl]-5-methylfuran-2-one
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 434.651
• InChiKey: JOVPTMRSKUAFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-4-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以51%的产率得到(3RS,4RS,7RS)-3,7-epoxy-4,8-dimethyl-8-nonen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and its analogues

  摘要：

  A total synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and three of its analogues has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.151
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-4-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and its analogues

  摘要：

  A total synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and three of its analogues has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.151

文献信息

• Solid-phase synthesis of benzothiazoles using an alkoxyamine linker
  作者：Hideaki Hioki、Kimihito Matsushita、Takeshi Noda、Kota Yamaguchi、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.008

  日期：2012.8

  An alkoxyamine linker was applied for the solid-phase synthesis of benzothiazoles. The substrate was anchored by aldoxime linkage and products were cleaved from the solid-support by aldoxime–imine exchange coupled with air-oxidation under the weakly acidic conditions. The tether is highly robust under Mitsunobu reaction, nucleophilic substitution reaction, and Pd-catalyzed reaction conditions.

  将烷氧基胺接头用于苯并噻唑的固相合成。底物通过醛肟键固定，在弱酸性条件下，通过醛肟-亚胺交换结合空气氧化作用，将产物从固相支持物上裂解下来。该系链在Mitsunobu反应，亲核取代反应和Pd催化的反应条件下具有很高的鲁棒性。