diethyl 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate)
• 英文别名: Ethyl 1-[2-(3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)ethyl]-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-[2-(3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)ethyl]-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: RYEUOPHADDSBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-bis-(3-carboxy-2-methyl-5-phenyl-pyrrol-1-yl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Paal; Schneider, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  高速振动研磨促进了包含两个或三个吡咯单元的对称骨架的合成。

  摘要：

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.190

文献信息

• Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis
  作者：Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c2cc38099d

  日期：——

  A sequential multicomponent process involving the high-speed vibration milling of ketones with N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid, followed by addition of a mixture of primary amines, β-dicarbonyl compounds, cerium(IV) ammonium nitrate and silver nitrate afforded polysubstituted, functionalized pyrroles. This one-pot, solid-state process can be considered as the coupling of an α-iodoketone preparation with a general version of the classical Hantzsch pyrrole synthesis.

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。
• High-speed vibration-milling-promoted synthesis of symmetrical frameworks containing two or three pyrrole units
  作者：Marco Leonardi、Mercedes Villacampa、J Carlos Menéndez

  DOI：10.3762/bjoc.13.190

  日期：——

  pseudo-five-component reaction between β-dicarbonyl compounds (2 molecules), diamines and α-iodoketones (2 molecules), prepared in situ from aryl ketones, was performed efficiently under mechanochemical conditions involving high-speed vibration milling with a single zirconium oxide ball. This reaction afforded symmetrical frameworks containing two pyrrole or fused pyrrole units joined by a spacer, which are

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。
• Paal; Schneider, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3158
  作者：Paal、Schneider

  DOI：——

  日期：——