cis-2-chloro-4-[3-(4-chloro-phenyl)-ureido]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylic acid (2-ethyl-hexyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-2-chloro-4-[3-(4-chloro-phenyl)-ureido]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylic acid (2-ethyl-hexyl)-amide
• 英文别名: (5aS,6R,11aR)-2-chloro-4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]-N-(2-ethylhexyl)-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxamide
• 化学式: C₃₃H₃₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 610.58
• InChiKey: UMLNGRMZPVOXFR-RUECCLEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 乙酸酐 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 manganese triacetate 、 乙酸酐 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 cis-2-chloro-4-[3-(4-chloro-phenyl)-ureido]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylic acid (2-ethyl-hexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  脲-四氢苯并氧杂蒽的羧酸受体

  摘要：

  已经基于顺式四氢苯并氧杂蒽骨架制备了羧酸的氢键受体。这些化合物之一的X射线衍射研究表明，该裂口适合与水分子的氧建立牢固的线性氢键。与客体仅设置三个H键的复合物没有显示出与氨基酸衍生物的手性识别。然而，受体的适当官能化提供了与某些氨基酸衍生物的第四H键，在这种情况下导致显着的对映选择性络合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.015

文献信息

• Urea-tetrahydrobenzoxanthene receptors for carboxylic acids
  作者：Ana I Oliva、Luis Simón、Francisco M Muñiz、Francisca Sanz、Joaquı́n R Morán

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.015

  日期：2004.4

  Hydrogen-bonding receptors for carboxylic acids have been prepared based on a cis tetrahydrobenzoxanthene skeleton. X-ray diffraction study of one of these compounds revealed that the cleft is suitable for establishing strong linear hydrogen bonds with the oxygen of a water molecule. Complexes that set only three H-bonds with the guests showed no chiral recognition with amino acid derivatives. However, suitable

  已经基于顺式四氢苯并氧杂蒽骨架制备了羧酸的氢键受体。这些化合物之一的X射线衍射研究表明，该裂口适合与水分子的氧建立牢固的线性氢键。与客体仅设置三个H键的复合物没有显示出与氨基酸衍生物的手性识别。然而，受体的适当官能化提供了与某些氨基酸衍生物的第四H键，在这种情况下导致显着的对映选择性络合。