2-methyl-propane-2-sulfinic acid cyclohexylmethyleneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-propane-2-sulfinic acid cyclohexylmethyleneamide
• 英文别名: (R)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-(cyclohexylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: YUDOHUFAXZEOHR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-propane-2-sulfinic acid cyclohexylmethyleneamide 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 BrettphosAuNTf₂ 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-cyclohexyl-1-(2-methylpropane-2-sulfonyl)azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 环己烷基甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-propane-2-sulfinic acid cyclohexylmethyleneamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磺酰胺膦：手性β-氨基膦的有价值的前体

  摘要：

  从市售的醛和手性叔丁烷亚磺酰胺开始，通过两步缩合亲核加成法合成了一系列手性亚磺酰胺膦（Xiao-Phos）。在大多数情况下，亲核加成的Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与碳酸二苯甲基膦锂表现出较高的非对映选择性（DR> 20：1）与BF 3作为添加剂。除去手性助剂后，使用该方法以高收率获得了重要的一类配体，即手性β-氨基膦及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.002

文献信息

• Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of Nonbenzylic α-(Acylamino)alkylboronic Acid Derivatives
  作者：Toshimichi Ohmura、Kyoko Miwa、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/asia.201800536

  日期：2018.9.4

  Suzuki–Miyaura coupling of nonbenzylic α‐(acylamino)alkylboron compounds with aryl halides is established. A Pd/PCy2Ph catalyst promotes the reaction efficiently at 145 °C. The reaction of enantioenriched α‐(acylamino)alkylboron compounds affords chiral 1‐arylalkylamides in high enantiospecificity and inversion of configuration.

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。
• Stereoselective Synthesis of syn-β-Amino Propargylic Ethers: Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-β-Conhydrine and (−)-Balanol
  作者：Julien Louvel、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201100333

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers by the addition of racemic lithio 3-(methoxymethoxy)allenylcuprates, and more particularly (cyano) and (mesityl)cuprates, to enantiopure chiral N-tert-butylsulfinylimines is reported. The scope and limitations of the reaction is studied. The usefulness of the methodology for the synthesis of compounds having a syn-1,2-amino alcohol unit

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。
• Unprecedented Copper(I) Bifluoride Complexes: Synthesis, Characterization and Reactivity
  作者：Thomas Vergote、Fady Nahra、Alexandre Welle、Michel Luhmer、Johan Wouters、Nathalie Mager、Olivier Riant、Tom Leyssens

  DOI：10.1002/chem.201102655

  日期：2012.1.16

  demonstrated that copper(I) bifluorides are very efficient catalysts, which do not require any additional activating agent. The first Cu‐catalyzed diastereoselective allylation of (R)‐N‐tert‐butanesulfinyl aldimines was also established. The method enables efficient, simple and general synthesis of enantiomerically enriched homoallylic amines at room temperature in high yields.

  成为或不成为双氟化物：已开发出两种合成途径，从而获得了前所未有的N-杂环卡宾铜（I）双氟化物络合物（参见方案）。催化测试表明，氟化氢（I）是非常有效的催化剂，不需要任何其他活化剂。的第一Cu催化的非对映选择性烯丙基化（[R ）- ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺也被建立。该方法能够在室温下以高收率高效，简单和通用地合成对映异构体富集的均烯丙基胺。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Juan F. Collados、Estefanía Toledano、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo300919x

  日期：2012.7.6

  environmentally friendly, and very efficient procedure for the synthesis of optically pure N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed with microwave-promoted condensation of aldehydes and ketones using (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide in the presence of Ti(OEt)4, under solvent-free conditions. This procedure allows for the preparation of a variety of sulfinyl aldimines with excellent yields and purities

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。