2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[1-hydroxy(2-furyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one；2-(1-hydroxyfurylmethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SROXSZHXCPNGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sequential Morita–Baylis–Hillman/Achmatowicz reactions: an expeditious access to pyran-3(6H)-ones with a unique substitution pattern

  摘要：

  We herein disclosed a novel approach to synthesize densely functionalized 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones with moderate to good diastereoselectivity. The method is based on a two step sequence using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrates for the Achmatowicz rearrangement, allowing the preparation of highly substituted pyran-3-ones with overall yields ranging from 17% to 80% and a unique substitution pattern. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.120
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-环戊烯酮 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷促进环烯酮与甲醛的高效串联 Morita-Baylis-Hillman/双交叉羟醛反应

  摘要：

  路易斯碱 N-甲基吡咯烷在水中作为 2 环戊烯-1-酮与甲醛水溶液之间串联反应的有效促进剂起作用。反应途径包括作为连续独立步骤的 MBH 反应和双交叉羟醛反应，以优异的收率提供新的 2,5,5-三（羟甲基）-2-环戊烯-1-酮。一系列环烯酮和 4-硝基苯甲醛类似地进行串联反应。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001612

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• New functionalized scaffolds from hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural by Morita–Baylis–Hillman reaction with cycloalkenones
  作者：Lianjie Wang、Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.crci.2019.09.002

  日期：2019.9

  namely 2-(2-furyl)hydroxymethyl-2-cycloalkenones, are reported. The access to these systems is one step using an aqueous Morita–Baylis–Hillman reaction combining hydroxymethylfurfural and glucosyloxymethylfurfural and cycloalkenones for which the reaction conditions (promoter, solvent, concentration, and stoichiometry) have been optimized.

  摘要报道了新的高度官能化的支架，即 2-(2-furyl) 羟甲基-2-环烯酮。进入这些系统是使用 Morita-Baylis-Hillman 水溶液反应的一个步骤，该反应结合了羟甲基糠醛和葡糖氧基甲基糠醛和环烯酮，其反应条件（促进剂、溶剂、浓度和化学计量）已经过优化。
• Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones with Arenecarbaldehydes and <i>N-</i>Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides by Using NAP-MgO
  作者：M. Kantam、L. Chakrapani、B. Choudary

  DOI：10.1055/s-2008-1077959

  日期：——

  Baylis-Hillman reaction of cyclic enones with arene­carbaldehydes and N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides under mild conditions by using nanocrystalline MgO (NAP-MgO) afforded the Baylis-Hillman adducts in moderate to good yields with higher selectivity than the corresponding aldol products.

  在温和条件下，使用纳米结晶氧化镁（NAP-MgO）进行环状烯酮与芳香醛和N-芳亚甲基-4-甲基苯磺酰胺的Baylis-Hillman反应，得到了中等至较高产率的Baylis-Hillman加合物，其选择性高于相应的醛醇产物。
• An efficient and simple Morita–Baylis–Hillman reaction based on the N-methylpyrrolidine–Ba(OH)2 catalytic system
  作者：Krassimira P. Guerra、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.020

  日期：2011.4

  By using of precise catalytic amount of N-methylpyrrolidine (5 mol %) and Ba(OH)2 (1.5 mol %) in H2O/CH3OH 5/1 or CH3OH/CH2Cl2 3/1 solvent mixtures at T=0 °C a Morita–Baylis–Hillman derivatives could be obtained in good to excellent yield from 2-cyclopenten-1-one, 2-cyclohexen-1-one and formaldehyde and diverse aryl aldehydes after suitable reaction time.

  通过在H 2 O / CH 3 OH 5/1或CH 3 OH / CH 2 Cl 2 3/1溶剂中使用精确催化量的N-甲基吡咯烷（5 mol％）和Ba（OH）2（1.5 mol％）在T = 0°C的混合物下，经过适当的反应时间后，可以从2-环戊烯-1-酮，2-环己烯-1-酮，甲醛和各种芳基醛中以良好至极好的收率获得Morita-Baylis-Hillman衍生物。
• A Practical Preparation of 2-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one by Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hisanaka Ito、Kazuo Iguchi、Yosuke Takenaka、Shouhei Fukunishi

  DOI：10.1055/s-2005-916030

  日期：——

  Tributylphosphine or dimethylphenylphosphine (1-5 mol%) catalyzed the Morita-Baylis-Hillman reaction of 2-cyclopenten-1-one (1) with 1.2 equivalents of formalin proceeded nicely to give 2-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one (2) within a short period and in an excellent yield. The efficiency of the reaction (yield and time) was strongly dependent on the solvent and the best result was obtained in the case of an aqueous MeOH-CHCl3 solvent system.

  三丁基膦或二甲基苯基膦（1-5 mol%）催化2-环戊烯-1-酮（1）与1.2当量福尔马林的Morita-Baylis-Hillman反应顺利进行，得到2-羟甲基-2-环戊烯-1-酮（ 2) 周期短、产量高。反应效率（产率和时间）很大程度上取决于溶剂，在含水 MeOH-CHCl3 溶剂系统的情况下获得最佳结果。