伯吉斯试剂 | 29684-56-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 催化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 伯吉斯试剂
• 中文别名: (甲氧基羰基氨磺酰基)三乙基氢氧化铵；(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵；N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: Burgess Reagent
• 英文别名: methoxycarbonylimido-triethylammoniosulfone；methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate；methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate；1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate；methoxycarbonyl(triethylammonio)sulfonylazanide；Burgess’ reagent；(methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide inner salt；(methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide；Burgess；(1E)-1-methoxy-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate
• CAS: 29684-56-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00077815
• 分子量: 238.308
• InChiKey: YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(lit.)
• 密度：
  1.3023 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。
• 稳定性/保质期：
  Burgess试剂很容易氧化，且对湿气非常敏感，因此应新鲜制备后立即使用。 Burgess试剂是一种高效的脱氢试剂，能够用于从甲酰胺、硝基烷烃化合物到异氰酸酯、腈以及氧化腈化合物的多种制备反应。近年来，其最大用途是实现羟基酰胺和硫酰胺的环化脱氢反应，从而得到相应的杂环化合物。 在噻唑啉中与2-C相连的手性中心容易发生差向异构化，因此大多数羟基硫酰胺的环化脱氢反应会生成非对映异构体混合物。然而，在Burgess试剂1的诱导下，羟基硫酰胺能够高立体选择性地得到96%产率和大于94%对映选择性的手性单体（式1）。 将Burgess试剂与多聚乙二醇连接后得到的试剂2相比，相比于本身Burgess试剂1，能够更高产率地诱导实现唑啉和噻唑啉化合物的制备（式2，式3）。 在脱氢试剂2的诱导下，羟基硫酰胺能够高产率地转化为噻嗪（式4），这种方法比Mitusnobu反应能获得更高的产率。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  |-20°C|

SDS

(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium Hydroxide Inner Salt
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 29684-56-8
俗名： Burgess Reagent , Methyl N-(Triethylammoniosulfonyl)carbamate
(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H18N2O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 79°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

伯吉斯试剂简介

伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一种氨基甲酸酯类内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中，并常用于二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，其反应温和且具有选择性。不过，对于一级醇的效果则不佳。

伯吉斯试剂的用途

伯吉斯试剂是一种温和的选择性脱水剂，主要用于将具有相邻质子的仲醇和叔醇转化为烯烃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯吉斯试剂 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到triethylammonium methylcarboxysulfaminate
  参考文献：
  名称：

  Burgess内盐及其水解的氨基磺酸铵的晶体结构*

  摘要：

  Burgess试剂及其类似的乙酯的固态结构揭示了表明三乙胺溶剂化的磺酰酰亚胺的结构，而不是更常见的三乙基磺酰胺基酰胺化物。目前的研究不支持Burgess试剂可逆形成的水合物的存在，而是分离并表征了在真空下温和加热下不会还原为Burgess试剂的水解产物。由X-射线晶体学分析确定并报道了氨基甲酸甲酯和氨基甲酸乙酯两者的羟基化物的结构。伯吉斯内盐的晶体结构在位于平面O 2 S = NCO 2之间的硫原子处表现出几何形状从三乙胺氮和硫之间的强单键（配位键）可以预期到R单元和四面体4配位的硫中心。水解的氨基磺酸铵是由三乙基铵离子，Et 3 NH +和N-（烷氧基羰基）氨基磺酸酯，O（-）SO 2 NHCO 2 R {R = CH 3或C 2 H 5 }组成的水溶性分子间盐。

  DOI：

  10.1071/ch19338
• 作为产物：
  描述：

  N-氯磺酰基氨基甲酸甲酯 、 三乙胺 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以21.7 g的产率得到伯吉斯试剂
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂促进了DMSO中的酒精氧化

  摘要：

  历史上已经发现Burgess试剂（[[甲氧基羰基氨磺酰基]三乙基氢氧化铵]可用作脱水剂。本文中，我们表明，在二甲亚砜的存在下，伯吉斯试剂可以高效，迅速地促进各种伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮，且收率极高，且温度适中，并且可以与其他方法结合使用。转化（例如Wittig烯烃化）。提出了一种类似于针对Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02629
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-chloro-1-methyl-pyrrole-2-carboxylate 在 N-甲基咪唑 、 伯吉斯试剂 、 水 、 氯化铵 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-[5-(3-chloro-1-methylpyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-iodo-5-methoxy-6-oxopyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  THIADIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE AND USES THEREOF

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A, R1, R2, R3, R4, and m are described herein, methods of preparation, methods of treatment, and pharmaceutical compositions comprising same. The present disclosure further relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.

  公开号：

  WO2024137607A1

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2018189340A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to novel benzohydroxamic compounds of formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts, isomers and prodrugs thereof, exhibiting a high selective inhibitory activity against histone deacetylase 6 (HDAC6) enzyme.

  本发明涉及一种新型苯羟羟肟化合物的化学式(I)和(II)，以及其药用可接受的盐、异构体和前药，表现出对组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）酶具有高选择性抑制活性。
• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013055984A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。
• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。