2,3-Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]cyclopenta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,3-Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 2,3-Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)cyclopenta-1,3-diene；2,3-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)cyclopenta-1,3-diene
• 化学式: C₂₁H₁₂F₂₆
• 分子量: 758.285
• InChiKey: NFNNRODXPTZRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯，用于合成双（多氟烷基化）环戊二烯的结构单元

  摘要：

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13360

文献信息

• 2-(Perfluoroalkyl)ethyl Triflates, Building Blocks for the Synthesis of Bis(polyfluoroalkylated) Cyclopentadienes
  作者：Tomáš Bříza、Jaroslav Kvíčala、Petr Mysík、Oldżich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1055/s-2001-13360

  日期：——

  Fluorinated building blocks, 2-(perfluorohexyl)ethyl triflate (11 a) and 2-(perfluorooctyl)ethyl triflate (11 b) were prepared from the corresponding fluoroalkanols and triflic anhydride. Fluorinated triflates 11 were employed for the preparation of bis(polyfluoroalkylated) cyclopentadienes 9, which are potential ligands for homogeneous catalysts used in fluorous biphase systems. Fluorotriflates 11 are also excellent substrates for the preparation of various polyfluorinated compounds, e.g. nitriles or azides, by nucleophilic substitution.

  以相应的氟烷醇和三氟酸酐为原料，制备出了氟化结构单元--2-(全氟己基)乙基三氟酸盐（11 a）和 2-(全氟辛基)乙基三氟酸盐（11 b）。含氟三酸盐 11 被用于制备双（多氟烷基化）环戊二烯 9，后者是氟双相体系中使用的均相催化剂的潜在配体。氟三酸酯 11 还是通过亲核置换法制备各种多氟化合物（如腈类或叠氮化物）的优良基质。
• Preparation of bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes, new highly fluorophilic ligands for fluorous biphase catalysis
  作者：Tomáš Břı́za、Jaroslav Kvı́čala、Oldřich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00212-0

  日期：2002.5

  Bis[2-(perfluoroalkyl)ethyl]cyclopentadienes were synthesized from lithium [2-(perfluoroalkyl)ethyl]cyclopentadienides and 2-(perfluoroalkyl)ethyl triflates as mixtures of four regioisomers, structure of which was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy. 2-(Perfluoroalkyl)ethyl triflates are useful fluorinated building blocks that can be employed in the synthesis of functionalised polyfluorinated

  由[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯酸锂和2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为四种区域异构体的混合物合成双[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯，其结构由1 H和13 C NMR光谱确定。2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯是有用的氟化结构单元，可用于合成官能化的多氟化物质。