ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OESLPAABYLAMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols

  摘要：

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690837
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 3-氟苯甲醛 在 五溴化钽 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到ethyl 4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TaBr 5催化的Biginelli反应：在无溶剂条件下一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮/硫酮

  摘要：

  据报道，在无溶剂条件下，有效地用TaBr 5（5-10 mol％）催化的Biginelli反应可一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一（DHPM）及其硫酮类似物。该催化剂在室温下稳定，并在温和和环境友好的条件下使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.005

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Dehydrosulfurative arylation with concomitant oxidative dehydrogenation for rapid access to pyrimidine derivatives
  作者：Hyeji Kim、Nguyen Huu Trong Phan、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.010

  日期：2017.11

  This report describes a cascade reaction method for the synthesis of 2-arylpyrimidine derivatives via dehydrosulfurative carbon-carbon cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system. It provides rapid and general access to a diverse range of 2-arylpyrimidines in a single step from a wide range of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) and arylboronic acids

  该报告描述了在Pd / Cu催化体系下通过脱氢硫化碳-碳交叉偶联和伴随的氧化脱氢合成2-芳基嘧啶衍生物的级联反应方法。它可从一个范围广泛的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）和芳基硼酸一步一步快速，通用地获得各种2-芳基嘧啶。
• UV-Light-Irradiated Trifluoromethylation of Diheteroaryl Disulfides with CF₃ SO₂ Na
  作者：Bao-Qian Cao、Yi-Feng Qiu、Xi Zhang、Zheng-He Zhu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801565

  日期：2019.2.14

  A trifluoromethylation of diheteroaryl disulfides with CF3SO2Na to afford the trifluoromethyl thioethers derivatives. The conversion has good functional group compatibility, without external photocatalyst, generating the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions, and the disulfide is fully utilized while constructing two S‐CF3 bonds.

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction
  作者：Xiao-Hua Chen、Xiao-Ying Xu、Hua Liu、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja065267y

  日期：2006.11.1

  aldehydes, thiourea or urea, and beta-keto esters. A new chiral phosphoric acid, derived from 3,3'-diphenyl-H8-binol, exhibited superior catalytic activity and enantioselectivity compared to its structural analogues, affording high enantioselectivities ranging from 85 to 97% ee with a wide scope of substrates. A metal-free preparation of optically active monastrol was achieved on the basis of the current

  首次评估了一系列基于二元醇和 H8-二元醇的磷酸催化醛、硫脲或尿素和 β-酮酯的 Biginelli 反应的能力。一种衍生自 3,3'-二苯基-H8-binol 的新型手性磷酸与其结构类似物相比表现出优异的催化活性和对映选择性，可提供 85% 至 97% ee 的高对映选择性，适用于广泛的底物。在现有工艺的基础上，实现了无金属制备旋光单星醇。
• Structure-Based Designing, Solvent Less Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-carboxylate Derivatives: A Combined In Vitro and In Silico Screening Approach
  作者：Uzma Arshad、Sibtain Ahmed、Nusrat Shafiq、Zaheer Ahmad、Aqsa Hassan、Naseem Akhtar、Shagufta Parveen、Tahir Mehmood

  DOI：10.3390/molecules26154424

  日期：——

  molecules possessing tetrahydropyrimidine derivatives have been synthesized having halogenated benzyl derivatives and carboxylate linkage. As previously reported, FDA approved halogenated pyrimidine derivatives prompted us to synthesize novel compounds in order to evaluate their biological potential. Methodology: Eight pyrimidine derivatives have been synthesized from ethyl acetoacetate, secondary amine

  目的：在本研究中，合成了具有卤代苄基衍生物和羧酸酯键的具有四氢嘧啶衍生物的小分子。正如之前报道的那样，FDA 批准的卤化嘧啶衍生物促使我们合成新化合物以评估其生物学潜力。方法：以乙酰乙酸乙酯、仲胺、芳香苯甲醛为原料，加入催化量的CuCl 2 ·2H 2合成了8种嘧啶衍生物。O 通过无溶剂研磨石多组分试剂方法。进行分子结构反应性和虚拟筛选以检查它们作为抗氧化剂、抗癌剂和抗糖尿病剂的生物学功效。这些研究得到了体外分析和 QSAR 研究的支持。结果：结合实验和虚拟筛选，5c、5g和5e可作为先导化合物，具有低IC 50和高结合亲和力。