6-amino-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: RUBXQHFJGJDQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-Cyano-4-oxo-6-phenyl-2-thioxohexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Navio, Jose L. Garcia; Lorente, Antonio; Soto, Jose L., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 305 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 苄烯丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596

文献信息

• Regioselective synthesis of new 5<i>H</i>,10<i>H</i>-dipyrimido[2,1-<i>b</i>:4′,5′-<i>d</i>][1,3]thiazine: a combined experimental and computational study
  作者：Toktam Afrough、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Javad Tajabadi、Joel Mague

  DOI：10.1080/17415993.2019.1576685

  日期：2019.5.4

  ABSTRACT Several derivatives of the novel tricyclic system ‘dipyrimido[2,1-b:4′,5′-d][1,3]thiazine’ were synthesized via inter- and intramolecular heterocyclization of 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine and 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile in short reaction times under mild conditions. An x-ray analysis together with computational calculations was performed

  摘要 通过 2,4-二氯-5-() 分子间和分子内杂环化合成了新型三环系统 'dipyrimido[2,1-b:4',5'-d][1,3]thiazine' 的几种衍生物。氯甲基)-6-甲基嘧啶和 6-氨基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈在温和条件下的短反应时间内。进行了 X 射线分析和计算计算，以深入了解反应的区域选择性。图形概要
• Tacripyrimidines, the first tacrine-dihydropyrimidine hybrids, as multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease
  作者：Mourad Chioua、Eleonora Buzzi、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Maciej Maj、Artur Wnorowski、Catia Giovannini、Anna Tramarin、Federica Portali、Lhassane Ismaili、Pilar López-Alvarado、Maria Laura Bolognesi、Krzysztof Jóźwiak、J. Carlos Menéndez、José Marco-Contelles、Manuela Bartolini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.044

  日期：2018.7

  Notwithstanding the combination of cholinesterase (ChE) inhibition and calcium channel blockade within a multitarget therapeutic approach is envisaged as potentially beneficial to confront Alzheimer's disease (AD), this strategy has been scarcely investigated. To explore this promising line, a series of 5-amino-4-aryl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinoline-2(1H)-thiones (tacripyrimidines) (4a-l)

  尽管在多靶点治疗方法中胆碱酯酶（ChE）抑制和钙通道阻滞相结合被认为对对抗阿尔茨海默氏病（AD）具有潜在的益处，但几乎没有研究这种策略。为了探索这一有前途的路线，一系列的5-氨基-4-芳基-3,4,6,7,8,9-六氢嘧啶基[4,5-b]喹啉-2（1 H）-硫酮（tacripyrimidines）（通过并置他克林，一种ChE抑制剂（ChEI）和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮设计了4a - 1）作为有效的钙通道阻滞剂（CCBs）。根据其设计，所有tacripyrimidines，未取代的母体化合物及其p-甲氧基衍生物，起中等至强效CCB的作用，其活性通常与参考CCB药物尼莫地平相似或更高，并且是中等至良好的ChEI。最有趣的是，3'-甲氧基衍生物（4e）作为第一种平衡良好的ChEI / CCB试剂出现，起低微摩尔hChEI（分别在hAChE和hBuChE上分别为3.05μM和3.19μM）和中等CCB（1μM时为30
• Synthesis and evaluation of cytotoxicity of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Hoda Atapour-Mashhad、Mohammad Soukhtanloo、Abdolhossien Massoudi、Ali Shiri、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1134/s1068162016020047

  日期：2016.5

  and human colon carcinoma (HT29) cell lines. Malignant and non-malignant cells were cultivated in RPMI medium and incubated with different concentrations of these pyrimidines. Cell viability was evaluated by MTT assay. Apoptotic cells were determined using DAPI (4'-6-diamidino-2-phenylindole) and propidium iodide staining of DNA fragmentation by flow cytometry (sub-G1 peak). 6-Amino-4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1

  通过 Biginelli 型反应合成了 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles 的几种衍生物，并测试了它们对人乳腺癌 (MCF-7) 的抗增殖活性) 和人结肠癌 (HT29) 细胞系。恶性和非恶性细胞在 RPMI 培养基中培养，并与不同浓度的这些嘧啶一起培养。通过MTT测定评估细胞活力。使用 DAPI（4'-6-二脒基-2-苯基吲哚）和通过流式细胞术（亚 G1 峰）对 DNA 片段化的碘化丙啶染色确定凋亡细胞。6-氨基-4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈和6-氨基-4-[4-二甲氨基)苯基]-2-硫代-1，与 L929 细胞相比，2,3,4-四氢嘧啶-5-腈降低 MCF-7 和 HT29 细胞的活力。
• An Efficient One-Pot Synthesis of New 2- Thioxo and 2-oxo-pyrimidine-5-carbonitriles in Ball-Milling Under Solvent-Free and Catalyst-Free Conditions
  作者：Mohamed Ould M’hamed、Omar K. Alduaij

  DOI：10.1080/10426507.2013.818995

  日期：2014.1.1

  Various 2-thioxo and 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitriles were synthesized in very high yields in 40min through a direct condensation of an equimolar amount of an aldehyde, malononitrile, and thiourea/urea under ball mill solvent-free and catalyst-free conditions.
• CARCIA, NAVIO, J. L.;LORENTE, A.;SOTO, J. L., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 305-311
  作者：CARCIA, NAVIO, J. L.、LORENTE, A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

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