sodium [5-(ethoxycarbonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: sodium [5-(ethoxycarbonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanide
• 英文别名: sodium;5-ethoxycarbonyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-6-olate
• 化学式: C₇H₇N₂O₃S*Na
• 分子量: 222.2
• InChiKey: USLZFTJVVNYBAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium [5-(ethoxycarbonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanide 在 四丁基溴化铵 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-2-n-pentylthiopyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷基硫基-4-（N-取代的磺酰胺）嘧啶异羟肟酸作为抗骨髓瘤药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12678
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到sodium [5-(ethoxycarbonyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanide
  参考文献：
  名称：

  2-烷基硫基-4-（N-取代的磺酰胺）嘧啶异羟肟酸作为抗骨髓瘤药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12678

文献信息

• 嘧啶异羟肟酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：厦门市博瑞来医药科技有限公司

  公开号：CN106279044B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明提供通式(I)所示的嘧啶异羟肟酸衍生物及其制备方法和应用。所述化合物及其药学上可接受的盐能够调控HDAC信号转导通路，使细胞中乙酰化组蛋白含量增加；能选择性地杀死骨髓瘤细胞而对正常人外周血单核细胞没有明显毒性。因此，该类化合物有望开发成安全的抗癌药物。
• Synthesis and Evaluation of 2-Alkylthio-4-(<i>N</i>-substituted sulfonamide)pyrimidine Hydroxamic Acids as Anti-myeloma Agents
  作者：Jinbao Xiang、Crystal Leung、Zhuoqi Zhang、Cassie Hu、Chao Geng、Lili Liu、Lang Yi、Zhiwei Li、James Berenson、Xu Bai

  DOI：10.1111/cbdd.12678

  日期：2016.3

  A series of pyrimidine hydroxamic acids with a sulfide substituent at the second position and a sulfonamide substituent at the fourth position have been synthesized and evaluated for their activity against human myeloma cell line RPMI 8226. Several compounds exhibited significant anti-cancer potency. It was found that representative compound 6a selectively killed cancerous but not normal cells. Moreover

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。