(2S,5R)-6-(allyloxy)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5R)-6-(allyloxy)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• 英文别名: (2S,5R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₄Si₂
• 分子量: 482.811
• InChiKey: KFAIGBNDLKTBAB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-(allyloxy)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,5R)-6-(allyloxy)-3-(2-methoxyethyl)-2-(methoxymethyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。

  公开号：

  WO2013150296A1
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 O-allyl-N-((3R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)hydroxylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,5R)-6-(allyloxy)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。

  公开号：

  WO2013150296A1

文献信息

• Beta-Lactamase Inhibitor Compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150073011A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括公式（Ia）所述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US20160175290A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。该化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌引起的感染，包括多重耐药菌。本发明包括根据式（Ia）描述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4的值如本文所述。
• Beta-lactamase inhibitor compounds
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US09309245B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括式(Ia)所示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值在此处描述。