ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃S
• 分子量: 371.255
• InChiKey: WOMLQRHGMNECKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 5-溴水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物作为靶向 HIV-1 gp120“Phe43 腔”的新型进入抑制剂的设计、合成和抗病毒活性

  摘要：

  HIV-1 入侵是由病毒糖蛋白 gp120 和细胞受体 CD4 的相互作用引发的。结合机制揭示了参与 gp120-CD4 相互作用的两个主要热点。第一个是gp120上的疏水空腔（Phe43空腔），被phe43 CD4的苯环封端，第二个是Arg59 CD4的正电荷和Asp368 gp120的负电荷之间的静电相互作用. 针对这些热点，设计和测试了用于进入抑制和 HIV-1 中和的小分子。在此过程中，嘧啶衍生物被鉴定为通过靶向两个热点来拦截 gp120-CD4 结合的有效分子。本文介绍了 1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成、表征以及对 C 进化枝病毒 93IN101 的生物学评价。本文提出了一组新的进入抑制剂，以靶向 gp120 上的双重热点来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116526

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral activity of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine derivatives acting as novel entry inhibitors to target at “Phe43 cavity” of HIV-1 gp120
  作者：Jagadeesh Senapathi、Akhila Bommakanti、Veena Kusuma、Srinivas Vangara、Anand K. Kondapi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116526

  日期：2021.12

  The HIV-1 invasion is initiated with the interaction of viral glycoprotein gp120 and cellular receptor CD4. The binding mechanism reveals two major hotspots involved in gp120-CD4 interaction. The first one is a hydrophobic cavity (Phe43 cavity) on gp120 capped with phenyl ring of phe43CD4 and the second is the electrostatic interaction between positive charge of Arg59CD4 and negative charge of Asp368gp120

  HIV-1 入侵是由病毒糖蛋白 gp120 和细胞受体 CD4 的相互作用引发的。结合机制揭示了参与 gp120-CD4 相互作用的两个主要热点。第一个是gp120上的疏水空腔（Phe43空腔），被phe43 CD4的苯环封端，第二个是Arg59 CD4的正电荷和Asp368 gp120的负电荷之间的静电相互作用. 针对这些热点，设计和测试了用于进入抑制和 HIV-1 中和的小分子。在此过程中，嘧啶衍生物被鉴定为通过靶向两个热点来拦截 gp120-CD4 结合的有效分子。本文介绍了 1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成、表征以及对 C 进化枝病毒 93IN101 的生物学评价。本文提出了一组新的进入抑制剂，以靶向 gp120 上的双重热点来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。
• Chemistry, anti-diabetic activity and structural analysis of substituted dihydropyrimidine analogues
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy Safwat Younis、Promise Madu Emeka、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany Ezzat Khalil、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Viresh Mohanlall、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129412

  日期：2021.3

  variation of substituents present on the phenyl ring and urea/thiourea group on pharmacophoric features. Further, the crystal structure and supramolecular characteristics of two compounds 4c and 4f were analyzed through a single-crystal X-ray method and the Hirshfeld Surface Analysis, which shows hydrogen bonding through N-H···O and N-H···S interactions with the formation of ring motif in the crystal structure

  摘要 为了鉴定抗糖尿病药，一系列甲基/乙基 4-(羟基苯基)-6-甲基-2-氧代/硫代-1,2,3,4 四氢嘧啶-5-羧酸类似物 (4a- h) 已通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR) 和 NMR（1H 和 13C）进行合成、纯化和表征。使用链脲佐菌素 (STZ) 诱导的糖尿病大鼠模型筛选合成化合物的抗高血糖活性。二氢嘧啶(DHPM)化合物的抗高血糖活性主要通过苯环上取代基和尿素/硫脲基团的药效特征变化来分析。此外，通过单晶X射线法和Hirshfeld表面分析法分析了两种化合物4c和4f的晶体结构和超分子特征，这表明氢键通过 NH...O 和 NH...S 相互作用，在晶体结构中形成环基序。有趣的是，在标题化合物中，4a、4e、4f和4g在体内大鼠模型研究中显着显示出更好的降血糖作用。