1-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: LWGVKNNLBHUEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2- (phenylethynyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenic Pauson-Khand 反应进入毒胡萝卜素核心：呋喃和氯乙酸烯丙酯基团对对映体选择性的影响

  摘要：

  Thapsigargin (Tg) 是一种有效的 SERCA 泵抑制剂，具有治疗癌症和 COVID-19 的潜力。我们已将不对称丙二烯 Pauson-Khand 反应的范围扩展到呋喃束缚丙二烯-炔烃，这是一种立体收敛转化，以良好的收率和高对映选择性提供了 Tg 的 5,7,5-环系统。氧化环化步骤的计算研究表明，呋喃和氯乙酸酯基团有助于这种高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03951
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(furan-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用硝基甲烷缝合 Ynones：功能丰富的苯并呋喃和苯并噻吩的多米诺合成

  摘要：

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01104

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。
• Spiroannulation of Oxindoles via Aryne and Alkyne Incorporation: Substituent-Diverted, Transition-Metal-Free, One-Pot Access to Spirooxindoles
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01233

  日期：2017.6.16

  strategy has been conceptualized and implemented to harness the potential of aryne and activated alkyne insertions into oxindoles to readily and efficiently furnish pharmacophoric indano- and cyclopentannulated spirooxindole scaffolds in an operationally straightforward, one-pot, transition-metal-free protocol.

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。
• Bisoxazolidine-Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Aldehydes
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu

  DOI：10.1021/ja062711o

  日期：2006.8.1

  A C2-symmetric bisoxazolidine derived from aminoindanol has been successfully applied in the asymmetric alkynylation of aldehydes. The ligand is readily available, has a wide substrate scope, and catalyzes the formation of chiral propargylic alcohols with excellent yields and enantioselectivties.