11-phenyl-11H-dibenzo[b,f][1,4]dithiepin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 11-phenyl-11H-dibenzo[b,f][1,4]dithiepin
• 英文别名: 6-phenyl-6H-benzo[c][1,5]benzodithiepine
• 化学式: C₁₉H₁₄S₂
• 分子量: 306.452
• InChiKey: UTTCVRUFJGNJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 在 磷酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-phenyl-11H-dibenzo[b,f][1,4]dithiepin
  参考文献：
  名称：

  4-杂取代二苯并噻吩的 DTBB 催化锂化

  摘要：

  DTBB 催化的 4-杂取代二苯并噻吩（吩氧噻吩、吩噻嗪和噻蒽）锂化得到相应的官能化有机锂中间体，通过与不同的亲电试剂反应得到预期的官能化硫醇。一些醇化合物衍生物的环化得到相应的同源七元二苯并杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.726

文献信息

• Dibenzothiepins, phthalans and phthalides from 4-heterosubstituted dibenzothiins
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V Ferrández

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00210-2

  日期：2003.3

  thiols 2 under acidic conditions leads to the corresponding seven-membered dibenzo heterocycles 5. In the case of thianthrene 1c, after addition of a carbonyl compound as the first electrophile [MeCHO, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO], the corresponding intermediate II can be lithiated again and react with a second electrophile. Diols 3 are obtained after hydrolysis when a carbonyl compound [ButCHO, PhCHO

  在-90至-78的温度范围内，4-锂取代的4-杂取代的二苯并噻吩1（吩沙丁星，吩噻嗪和噻吩）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，7.5％摩尔）在锂中的锂化℃，得到相应的官能化有机锂中间体我，其通过与不同的亲电子反应[H 2 O，d 2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH 2）2 CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO]在相同温度下进行水解，得到预期的官能化硫醇2。一些硫醇2在酸性条件下的环化反应会导致相应的七元二苯并杂环5。在噻吨1c的情况下，在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[MeCHO，But CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]，相应的中间体II可以再次锂化并反应第二个亲电试剂。二醇3被水解时的羰基化合物[卜后得到吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH2）2 CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5