N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,1-diphenylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: (N-Diphenylmethylene)-4-tert-butylaniline；N-(4-tert-butylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: MBTVEOYKFYUJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用二苯甲酮亚胺的钯催化芳基溴化物转化为伯苯胺的温和条件

  摘要：

  描述了使用Pd催化胺化策略将芳基溴化物温和（30°C）和有效（53-91％）转化为伯苯胺的过程。本文描述了配体优化，碱和溶剂选择以及该方法的一般底物范围的详细说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.091
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 4-叔丁基溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  使用二苯甲酮亚胺的钯催化芳基溴化物转化为伯苯胺的温和条件

  摘要：

  描述了使用Pd催化胺化策略将芳基溴化物温和（30°C）和有效（53-91％）转化为伯苯胺的过程。本文描述了配体优化，碱和溶剂选择以及该方法的一般底物范围的详细说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.091

文献信息

• Copper‐Catalysed Electrophilic Amination of Aryl(alkenyl) Boronic Acids with Nitrogen‐Containing Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Wu Fan、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/adsc.202100594

  日期：2021.10.19

  A copper-catalysed electrophilic N-imination of aryl(alkenyl) boronic acids with a stable hypervalent iodine(III) reagent containing a transferable (diarylmethylene)amino group is developed. The electrophilic C−N cross-coupling reaction proceeds smoothly at room temperature under oxidant-free and base-free conditions, which is further characterized by the broad functional group compatibility, thereof

  开发了一种铜催化的芳基（烯基）硼酸的亲电N-亚胺化反应，该反应使用含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的稳定高价碘 (III) 试剂。亲电C-N的交叉偶联反应在室温下顺利地进行氧化剂-自由和无碱基的条件下，其特征还在于由广泛的官能团的相容性下，其延伸的Ñ -electrophile亲电C-N交的范围在N -O 和N -Cl 试剂限制之外进行偶联。
• Arylamine synthesis
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06323366B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The present invention provides a method for the preparation of a wide range of primary arylamines. The arylamines are prepared in two efficient, straightforward transformations: 1) an activated aryl group and an imine group are combined, in the presence of a transition metal catalyst, under conditions wherein the transition metal catalyst catalyzes the formation of a carbon-nitrogen bond between the activated carbon of the arene and the imine nitrogen; and 2) the resulting N-aryl imine is transformed, via any of a number of standard protocols, to the primary arylamine. The method of the invention may also be exploited in the preparation of vinylamines.

  本发明提供了一种制备广泛范围的主要芳胺的方法。这些芳胺是通过两种高效、直接的转化制备的：1）在过渡金属催化剂的存在下，将活化的芳基和亚胺基结合在一起，在过渡金属催化剂催化的条件下，在芳烃的活化碳和亚胺氮之间催化形成碳-氮键；2）通过任何一种标准方案将产生的N-芳基亚胺转化为主要芳胺。该发明的方法还可用于制备乙烯胺。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。
• Visible-light induced cross-electrophile coupling of imines and anhydrides to synthesize α-amino ketones
  作者：Renxu Cao、Yu Liu、Xiaoxin Shi、Jun Zheng

  DOI：10.1039/d3cc03028h

  日期：——

  cross-electrophile coupling of readily available imines and anhydrides was developed. Under mild reaction conditions, the umpolung reactivity of diverse imines engaged with anhydrides gives a variety of α-amino ketones with good yields and a broad functional group compatibility. Primary mechanistic studies revealed that this transformation might proceed through a radical–radical cross coupling pathway dominantly

  α-氨基酮是合成和药物化学中的重要基序。然而，从可行的前体中直接获取这些基序的有效方法是有限的。在此，开发了一种可见光介导的易得亚胺和酸酐的还原交叉亲电子偶联。在温和的反应条件下，多种亚胺与酸酐的反极性反应可得到多种α-氨基酮，具有良好的收率和广泛的官能团相容性。主要机制研究表明，这种转变可能主要通过自由基-自由基交叉耦合途径进行。
• β-Hydrogen-Containing Sodium Alkoxides as Suitable Bases in Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Yansong Lu、Robert Draper、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/jo991949a

  日期：2000.4.1