N-(1-naphthylmethyl)-4-tert-butylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthylmethyl)-4-tert-butylaniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: LYJSCLITJNSDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthylmethyl)-4-tert-butylaniline 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant

  摘要：

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。

  DOI：

  10.1246/cl.190854
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-tert-butylbenzyl)-4-tert-butylaniline 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 N-(1-naphthylmethyl)-4-tert-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant

  摘要：

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。

  DOI：

  10.1246/cl.190854

文献信息

• Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant
  作者：Tatsuro Yoshinaga、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1246/cl.190854

  日期：2020.2.5

  Oxidative debenzylation of N-benzyl aromatic amines using DMSO as a non-toxic oxidant and catalyzed by TsOH gave N-phenylimines, which were spontaneously hydrolyzed to form anilines and benzaldehydes in good yields. This reaction employs mild, metal-free conditions. The conditions are also suitable for the debenzylation of benzylphenylethers.

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。