trans-4-{4-[3-(4-trifIuoromethoxy-phenyl)-ureido]-cyclohexyloxy}-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-{4-[3-(4-trifIuoromethoxy-phenyl)-ureido]-cyclohexyloxy}-benzoic acid
• 英文别名: trans-4-{4-[3-(4-trifluoromethoxyphenyl)-ureido]cyclohexyloxy}benzoic acid；trans-4-{4-[3-(4-trifluoromethoxyphenyl)ureido]cyclohexyloxy}benzoic acid；t-TUCB；tTUCB；4-((1r,4r)-4-(3-(4-(trifluoromethyloxy)phenyl)ureido)cyclohexyloxy)benzoic acid；4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoylamino]cyclohexyl]oxybenzoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 438.403
• InChiKey: XDVFKCZZXOGEMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-{4-[3-(4-trifIuoromethoxy-phenyl)-ureido]-cyclohexyloxy}-benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 以33%的产率得到1-(trans-4-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)cyclohexyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS FOR SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH) AND FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)
  [FR] INHIBITEURS DE L'HYDROLASE D'ÉPOXYDE SOLUBLE (SEH) ET DE L'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDES GRAS (FAAH)

  摘要：

  本发明提供了一种既能抑制可溶性环氧化物水解酶又能抑制脂肪酸酰胺水解酶的化合物。本发明还提供了使用这些化合物来抑制可溶性环氧化物水解酶和脂肪酸酰胺水解酶，并治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2017160861A1

文献信息

• Imidazolidine-2,4,5- and pirimidine-2,4,6-triones – New primary pharmacophore for soluble epoxide hydrolase inhibitors with enhanced water solubility
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Vladimir D'yachenko、Dmitry Karlov、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126908

  日期：2020.2

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing imidazolidine-2,4,5-trione or pirimidine-2,4,6-trione has been synthesized. Inhibition potency of the described compounds ranges from 8.4 μM to 0.4 nM. The tested compounds possess higher water solubility than their preceding ureas. Molecular docking indicates new bond between the triones and the active site of sEH that in part

  合成了一系列含有咪唑烷-2,4,5-三酮或嘧啶-2,4,6-三酮的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂。所述化合物的抑制能力为8.4μM至0.4nM。被测化合物比其先前的脲具有更高的水溶性。分子对接表明三酮与sEH的活性位点之间存在新的键，部分解释了所观察到的新药效基团的效力。尽管效力不如相应的脲，但本文报道的脲基团的修饰产生具有较高水溶性的化合物，因此使配制更容易。
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Gless, JR. Richard D.

  公开号：US20090023731A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed are urea and thiourea compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, and diabetic-related diseases.

  本发明涉及一种抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的尿素和硫脲化合物及其组合物和组合物的制备方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物、组合物和方法对于治疗各种sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症和糖尿病相关疾病非常有用。
• SORAFENIB DERIVATIVES AS SEH INHIBITORS
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20140088156A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds for the inhibition of soluble epoxide hydrolase and associated disease conditions.

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧酰胺酶及相关疾病状况的化合物。
• Compounds and methods for inhibiting Cif virulence factor
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US10322118B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention provides a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.

  本发明提供了一种用于鉴定铜绿假单胞菌 CFTR 抑制因子抑制剂的筛选试验，以及用于改善或治疗呼吸道疾病（如囊性纤维化）或继发感染的组合物和方法。
• Treatment of inflammatory disorders in non-human mammals
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10383835B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to the prevention, reduction, inhibition and reversal of pain and inflammation in a non-human mammal by administration of an inhibitor of soluble epoxide hydrolase, as sole active agent or co-administered with other active agents.

  本发明涉及通过服用可溶性环氧化物水解酶抑制剂（作为唯一活性剂或与其他活性剂共同服用）来预防、减轻、抑制和逆转非人类哺乳动物的疼痛和炎症。