1,6-diamino-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-diamino-4-(2-nitrophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₆O₃
• 分子量: 296.245
• InChiKey: KMOUAFJEORRXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1,6-diamino-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到8-(2-nitrophenyl)-2,3,6-trioxo-1,3,4,6-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶三嗪-核合成和理论研究：2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-四氢-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin] -7,9-二羰基衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129032
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,6-diamino-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶的双吡啶并[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪支架

  摘要：

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3283

文献信息

• A comparative screening of the catalytic activity of nanocrystalline MIIZr4(PO4)6 ceramics in the one-pot synthesis of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Abolfazl Ziarati

  DOI：10.1007/s11164-016-2608-6

  日期：2017.1

  A four-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and aromatic aldehydes was achieved in the presence of nanocrystalline MIIZr4(PO4)6 ceramics (MII: Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd) as heterogeneous catalysts to produce N-amino-2-pyridones. The reactions were performed in the presence of different catalysts, and it is observed that CdZr4(PO4)6 nanocrystallines are the best catalysts among those examined. Atom economy, excellent yields in short times, high catalytic activity, recycling of catalyst, and environmental benignity are some of the important features of this protocol.

  在纳米晶 MIIZr4(PO4)6 陶瓷（MII：Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd）作为异相催化剂存在下，实现了水合肼、氰乙酸乙酯、丙二腈和芳香醛的四组分反应，生成了 N-氨基-2-吡啶酮。在不同催化剂存在下进行了反应，结果表明，CdZr4(PO4)6 纳米晶是所研究的催化剂中最好的催化剂。原子经济、短时间内产率高、催化活性高、催化剂可回收利用以及对环境无害是这一方案的一些重要特点。
• An Efficient Method for the Synthesis of <i>N</i>-Amino-2-Pyridones using Reusable Catalyst ZnO Nanoparticles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Mohammad Reza Saberi-Moghadam、Hossein Shahbazi-Alavi、Mehrnoosh Asgari-Kheirabadi

  DOI：10.3184/174751914x14109743944636

  日期：2014.10

  A concise and highly efficient protocol for the synthesis of N-amino-2-pyridones has been developed by a four-component coupling of hydrazine hydrate, ethyl cyanoacetate, malononitrile and aromatic aldehydes in the presence of ZnO nanoparticles under mild conditions. The key advantages of this process are using an inexpensive and reusable catalyst, easy work-up and excellent yields.

  在温和的条件下，通过水合肼、氰乙酸乙酯、丙二腈和芳香醛在氧化锌纳米粒子存在下的四组分偶联，开发出了一种简洁高效的合成 N-氨基-2-吡啶酮的方法。该工艺的主要优点是使用廉价且可重复使用的催化剂，易于操作且产量极高。
• Abdel Latif; Mekheimer; Ahmed, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 10, p. 736 - 738
  作者：Abdel Latif、Mekheimer、Ahmed、Abdel Aleem

  DOI：——

  日期：——
• Dipyrido[1,2-b:3′,4′-e][1,2,4]triazine Scaffolds from Pentafluoropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Ali Darehkordi、Fahimeh Bahadornia、Alireza Poorfreidoni

  DOI：10.1002/jhet.3283

  日期：2018.11

  substituted pyridine derivatives gave dipyrido[1,2‐b:3′,4′‐e][1,2,4]triazine systems as major products arising from the initial nucleophilic substitution of more nucleophilic N‐amino group of pyridone ring at 4‐position of the pyridine ring followed by intramolecular cyclization at 3‐position of pyridine ring. Also, 6‐amino‐2‐oxo‐1‐((perfluoropyridin‐4‐yl)amino)‐4‐aryl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile derivatives

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。
• Pyrido triazin-nucleus synthesis and theoretical studies: 2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-tetrahydro-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin-7,9-dicarbonitryl derivatives
  作者：Maryam Tahmasby、Ali Darehkordi、Marziyeh Mohammadi、Farzaneh Nejadkhorasani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129032

  日期：2021.1

  4-triazines derivatives is described via reaction of 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives with oxalyl chloride in DMF in the presence of pyridine as a base. The intramolecular hydrogen bonding (IMHB) interactions have been investigated at M06-2X/6-311++G(d,p) level of theory. The eight compounds (5a-h) characterized by geometries and energies. The Natural bond orbital

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。