[1-(4-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methylethyl]-carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methylethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-tert-butylanilino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: WRFVLYJORXLJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 4-叔丁基苯胺 在 PS-N-isobutoxycarbonyl-2-isobutoxy-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到[1-(4-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methylethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PS-IIDQ：一种受支持的偶联剂，可有效和常规地形成酰胺键

  摘要：

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.019

文献信息

• PS-IIDQ: an efficient polymer-supported amide coupling reagent
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b414889d

  日期：——

  Polystyrene-IIDQ is a polymer-supported coupling reagent that couples carboxylic acids to amines in good yields and high purity without the requirement of a pre-activation step. Importantly the order of addition of the amine, acid or coupling agent makes no difference to the efficiency of the coupling reaction and the reagent can be readily regenerated.

  聚苯乙烯-IIDQ 是一种聚合物支持的偶联试剂，无需预活化步骤即可以良好的产率和高纯度将羧酸与胺偶联。重要的是，胺、酸或偶联剂的添加顺序对偶联反应的效率没有影响，并且试剂可以容易地再生。