N-allyl-N-(2-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-phenylprop-2-enyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: WYAXOBYVKOHHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到1-benzenesulfonyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Δ 3 -芳基/杂芳基取代的杂环通过顺序的Pd-催化的三分子级联/闭环复分解（RCM）

  摘要：

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.078
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到N-allyl-N-(2-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环易位-二氧化锰氧化顺序合成取代吡咯

  摘要：

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.088

文献信息

• Δ3-Aryl/heteroaryl substituted heterocycles via sequential Pd-catalysed termolecular cascade/ring closing metathesis (RCM)
  作者：H.Ali Dondas、Blandine Clique、Bekir Cetinkaya、Ronald Grigg、Colin Kilner、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.078

  日期：2005.11

  A novel sequential Pd-catalysed termolecular allenylation cascade/Ru catalysed RCM process affords a diverse range of Δ3-aryl/heteroaryl substituted five–seven membered nitrogen and oxygen heterocycles. Further elaboration, via 1,3-dipolar cycloaddition, in selected cases, afforded fused heterocyclic ring systems.

  一种新的连续的Pd-催化的三分子allenylation级联/钌催化的RCM方法提供Δ的不同范围的3 -芳基/杂芳基取代的五至七元氮和氧杂环。在某些情况下，通过1,3-偶极环加成反应进一步精制，得到稠合的杂环系统。
• Synthesis of heterocycles via sequential Pd/Ru-catalysed allene insertion–nucleophile incorporation–olefin metathesis
  作者：H.Ali Dondas、Genevieve Balme、Blandine Clique、Ronald Grigg、Anne Hodgeson、James Morris、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01810-x

  日期：2001.12

  A novel sequential palladium/ruthenium-catalysed three-component process is described involving allenylation of aryl/heteroaryl iodides to generate (pi -allyl) palladium species which are intercepted by nitrogen nucleophiles to afford 1,6- and 1,7-dienes. Subsequent ring-closing metathesis affords N-heterocycles in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。