(S)-(-)-3-benzylpenta-3,4-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-benzylpenta-3,4-dien-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CEEKGUHOYLDPSQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 正丁基氯化镁 、 (S)-(-)-3-benzylpenta-3,4-dien-2-ol 在 copper(l) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.83h， 以70%的产率得到(S)-4-benzyl-5-methyl-3-pentyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  碳金属化– 2,3-烯丙基与二氧化碳的羧化：卤化物阴离子的显着作用

  摘要：

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。

  DOI：

  10.1021/ol4000197
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-3-benzylpenta-3,4-dien-2-ol 在 Novozym-435 作用下， 反应 72.0h， 以42%的产率得到(S)-(-)-3-benzylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过干净的novozym-435催化的消旋2,3-消旋酶分离，高效制备高旋光性（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯烯醇。

  摘要：

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

文献信息

• Carbometalation–Carboxylation of 2,3-Allenols with Carbon Dioxide: A Dramatic Effect of Halide Anion
  作者：Suhua Li、Bukeyan Miao、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4000197

  日期：2013.3.1

  and stereoselective carbomagnesiation of 2,3-allenols with Grignard reagents may smoothly react with carbon dioxide to afford 2(5H)-furanones. A dramatic effect of the halide anion from the Grignard reagent (Br vs Cl) for CO2 activation was observed. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to afford the products in 58–93% yields.

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。
• Efficient Preparation of Highly Optically Active (S)-(−)-2,3-Allenols and (R)-(+)-2,3-Allenyl Acetates by a Clean Novozym-435-Catalyzed Enzymatic Separation of Racemic 2,3-Allenols
  作者：Daiwang Xu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/1521-3765(20021104)8:21<5012::aid-chem5012>3.0.co;2-2

  日期：2002.11.4

  of racemic 2,3-allenols, affording highly optically active (S)-(-)-2,3-allenols and (R)-(+)-2,3-allenyl acetates in high yields and with excellent ee values. The reaction of 3-(n-butyl)-3,4-pentadien-2-ol (1 a) was successfully performed on a 10 g scale to afford the corresponding (S)-(-)-2,3-allenol (1 a) and (R)-(+)-2,3-allenyl acetate (2 a) in synthetically useful amounts and with high ee values

  已发现Novozym-435是有效的生物催化剂，可动力学拆分一系列外消旋的2,3-烯丙醇，提供高度旋光的（S）-（-）-2,3-烯丙醇和（R）-（+ ）-2,3-烯丙乙酸酯，收率高，具有出色的ee值。3-（正丁基）-3,4-戊二烯-2-醇（1a）的反应以10 g规模成功进行，得到了相应的（S）-（-）-2,3-allenol（ 1a）和（R）-（+）-2,3-烯丙基乙酸酯（2a）具有合成上的​​有用量，并且具有较高的ee值。该反应的优点是原料容易获得，（-）-2,3-烯丙醇和（+）-2,3-烯丙基乙酸酯的高立体选择性，使用相对高的底物浓度以及催化剂用量降低。可以将所得的（S）-（-）-2,3-allenol 1a转化为相应的手性2，